2-fluoro-1,3-dimethylallyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-fluoro-1,3-dimethylallyl chloride
• 英文别名: 3-fluoropent-3-en-2-yl chloride；4-Chloro-3-fluoropent-2-ene；4-chloro-3-fluoropent-2-ene
• 化学式: C₅H₈ClF
• 分子量: 122.57
• InChiKey: YVSZWFFVVXFECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1,3-dimethylallyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 2-Methanidylprop-1-ene;palladium(2+);chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 3-fluoro-2-methyl-1-(4-phenyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2-氟烯丙基）硼酸酯：醛非对映选择性2-氟烯丙基化的新试剂†

  摘要：

  在[（2-MeAll）PdCl] 2 / TMEDA或[（2-MeAll）Pd（IPr）Cl]存在下，Pd催化的2-氟烯丙基氯化物与B 2 pin 2的硼化反应得到（2- Z选择性高的氟烯丙基）频哪醇硼酸酯。该产物被证明可用于芳族和脂族醛的抗选择性2-氟烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01103f
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-1-fluor-2,3-dimethylcyclopropan 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 2-fluoro-1,3-dimethylallyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （2-氟烯丙基）钯配合物作为Pd催化的Tsuji-Trost 2-氟代烯丙基化反应的中间体：合成和反应性

  摘要：

  合成，分离和表征了π-（2-氟烯丙基）钯络合物的第一实例，包括以PPh 3或SPhos为配体的氯化物二聚体，中性氯化物或阳离子三氟甲磺酸盐络合物。研究表明化学选择性强烈依赖亲核试剂“硬度”和配体类型的初步反应模式。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109553

文献信息

• (2-Fluoroallyl)boration of Ketones with (2-Fluoroallyl)boronates
  作者：Maxim A. Novikov、Angelina Yu. Bobrova、Igor A. Mezentsev、Michael G. Medvedev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03445

  日期：2020.5.15

  Efficient routes toward activation of gem-chlorofluorocyclopropane-derived (2-fluoroallyl)boronates for allylboration of various ketones including functionalized and low-reactive ones were developed. Increasing the boron electrophilicity by the transformation of a boronate moiety into a borinic ester with nBuLi/trifluoroacetic anhydride (TFAA) makes (2-fluoroallyl)boration of acetyl arenes/hetarenes

  开发了一种有效的途径来活化由宝石-氯氟环丙烷衍生的（2-氟烯丙基）硼酸酯进行烯丙基硼化各种酮，包括官能化和低反应性的酮。通过将硼酸酯部分与nBuLi /三氟乙酸酐（TFAA）转化为硼酸酯来提高硼亲电性，使得乙酰芳烃/戊烯和脂肪族酮的（2-氟烯丙基）硼化成为可能，并具有高非对映选择性。对于低反应性或空间位阻的酮（例如二苯甲酮，金刚烷酮），开发了基于“ CuF”的催化剂：（NHC）CuF·HF和（NHC）CuOTf在过量的KHF2存在下（NHC = IPr，SIPr ，IPrCl）。