defucogivocarcin E | 114862-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: defucogivocarcin E
• 英文别名: 1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-ethyl-6H-naphtho[1,2-b]benzo[d]pyran-6-one；defucogilvocarcin E；8-Ethyl-1-hydroxy-10,12-dimethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 114862-76-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: STJNZJAMHWVSCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solvent: Hexane ; Dichloromethane)
• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  defucogivocarcin E 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 lithium carbonate 、 对苯二酚 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-(acetyloxy)-8-ethenyl-10,12-dimethoxy-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  The photobiology of the gilvocarcins. Total synthesis of defucogilvocarcin V and a related photoactive vinyl phenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a008
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 钯 barium dihydroxide 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 oxonium 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 defucogivocarcin E
  参考文献：
  名称：

  组合定向金属化-交叉耦合策略。gilvocarcin V，M和E糖苷配基的全合成

  摘要：

  使用与铃木-Miyaura交叉偶联连接的通用定向和远程金属化方案，可以有效合成Defucogilvocarcin V，M和E，2-4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10188-5

文献信息

• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• Combined Directed Remote Metalation−Transition Metal Catalyzed Cross Coupling Strategies: The Total Synthesis of the Aglycones of the Gilvocarcins V, M, and E and Arnottin I
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo9001454

  日期：2009.6.5

  migration strategy was applied in an efficient synthesis of the naturally occurring 6H-naphtho[1,2-b]benzopyran-6-one defucogilvocarcin V (1a, Scheme 11). The required biarylcarbamate 33d was best prepared by a high yielding Suzuki coupling reaction of 31a with the differentially protected trioxygenated naphthalene coupling partner 32d which was synthesized using a selective acylation of a juglone derivative

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。
• MCGEE, LAWRENCE R.;CONFALONE, PAT N., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, 3695-3701
  作者：MCGEE, LAWRENCE R.、CONFALONE, PAT N.

  DOI：——

  日期：——
• Combined directed metalation - cross coupling strategies. Total synthesis of the aglycones of gilvocarcin V, M and E
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10188-5

  日期：1997.11

  Using the versatile Directed ortho and remote Metalation protocols linked with Suzuki-Miyaura cross coupling, efficient syntheses of defucogilvocarcin V, M, and E, 2–4 have been achieved.

  使用与铃木-Miyaura交叉偶联连接的通用定向和远程金属化方案，可以有效合成Defucogilvocarcin V，M和E，2-4。
• The photobiology of the gilvocarcins. Total synthesis of defucogilvocarcin V and a related photoactive vinyl phenol
  作者：Lawrence R. McGee、Pat N. Confalone

  DOI：10.1021/jo00251a008

  日期：1988.8