tert-butyl 3-(2-aminophenyl)propanoate | 1245646-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-aminophenyl)propanoate
• CAS: 1245646-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HGIJHLYXGQVVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-aminophenyl)propanoate 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(2-{[(4-bromophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DIPHENYL UREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及二苯基脲衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体2的调节剂。

  公开号：

  US20150080466A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-aminophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  DIPHENYL UREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及二苯基脲衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体2的调节剂。

  公开号：

  US20150080466A1

文献信息

• Grafting Bis(heteroaryl) Motifs into Ring Structures
  作者：Chirag N. Apte、Diego B. Diaz、Timur Adrianov、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/ejoc.202000838

  日期：2020.8.23

  (N‐isocyanimino)phosphorane has been utilized to synthesize bis(heteroaryl) motifs from a wide range of azoleamines and glyoxals in a variety of ring sizes, ranging from medium‐sized rings to macrocycles. The macrocycles are synthesized in a facile manner from unfunctionalized linear histidine‐terminated peptides and show a high degree of conformational rigidity over their homodetic counterparts. This

  （N-异氰亚氨基）膦已被用于从各种环大小的各种唑胺和乙二醛合成双（杂芳基）基序，范围从中型环到大环。大环化合物是由未官能化的线性组氨酸末端的肽以容易的方式合成的，与同型对应物相比，具有很高的构象刚度。该方法允许快速进入以前难以接近的双（杂芳基）支架。
• The Role of Attractive Non-Covalent Interactions in Peptide Macrocyclization
  作者：Diego B. Diaz、Rozhin Rowshanpour、George J. Saunders、Travis Dudding、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02084

  日期：2024.2.2

  E-iminium ion on the same face as the l-proline amide group. The resulting peptide chain reveals that the activated phosphonium ylide of Pinc brings the reactive ends close together, promoting cyclization by enclosing the carboxylate within the interior of the pentapeptide and preventing the formation of byproducts. For shorter peptides with modified peptide backbones, the cyclization mechanism and outcome

  大环化反应的效率依赖于线性前体的适当构象预组织，确保反应末端在环闭合之前在空间上接近。减少末端离子配对程度的传统肽环化方法通常不利于环化传导构象，并且可能导致不期望的环二聚化或寡聚化副反应，特别是当它们在没有高度稀释的情况下进行时。为了应对这一挑战，利用有吸引力的非共价相互作用（例如大环化过程中链末端之间的两性离子吸引力）的合成策略通过减少与采用预环化构象的线性肽相关的熵损失提供了潜在的解决方案。在本研究中，我们研究了 ( N-异氰亚氨基)三苯基正膦 (Pinc) 在促进线性肽环化为构象刚性大环中的作用。观察到的中等非对映选择性与 Pinc 的优先Si面加成一致，其中异氰化物在与L-脯氨酸酰胺基团相同的面上加成到E-亚胺离子上。由此产生的肽链表明，Pinc 的活化磷叶立德使反应末端靠近在一起，通过将羧酸盐封闭在五肽内部来促进环化并防止副产物的形成。对于具有修饰肽主链的较短肽，环化机制和结果
• [EN] DIPHENYL UREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIPHÉNYLURÉE SERVANT DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PEPTIDES FORMYLÉS
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2015042071A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to diphenyl urea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor 2.
• [EN] PRODRUGS, PRODRUG COMPOSITIONS AND RELATED METHODS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS, COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENTS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：[en]PRAESIDIA BIOTHERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2024020379A2

  公开（公告）日：2024-01-25

  Prodrugs including cleavable moieties capable of specific binding to a target are presented. Related pharmaceutical compositions and methods are also presented.
• DIPHENYL UREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150080466A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to diphenyl urea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor 2.

  本发明涉及二苯基脲衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体2的调节剂。