2-amino-4-chloro-5-fluorobenzenethiol | 917474-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-5-fluorobenzenethiol
• 英文别名: 2-Amino-4-chloro-5-fluoro-benzenethiol
• CAS: 917474-03-4
• 化学式: C₆H₅ClFNS
• 分子量: 177.63
• InChiKey: YSMZBZMPJAUMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C
• 沸点：
  288.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-5-fluorobenzenethiol 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  4H-1,4-苯并噻嗪、二氢-1,4-苯并噻嗪酮和 2-氨基-5-氟苯硫醇衍生物：设计、合成和体外抗菌筛选

  摘要：

  作为我们研究的一部分，我们专注于新抗菌剂的设计和合成，一系列 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 衍生物（4a-4f, 4h）和 7-fluoro-2H-合成了 1,4-苯并噻嗪-3(4H)-one 类似物 (4j-4o)，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组以及选定的真菌物种的体外抑制活性。这些化合物是由氯取代的 2-氨基-5-氟苯硫醇 6a-6c 一步制备的。生物筛选在化合物 4a、4j 和 4l 中确定了两个系列中最有希望的结果，显示出有趣的抗菌活性。我们的抗生素研究也通过测试关键中间体 6a-6c 来完成。出奇，通过对 MIC（最小抑制浓度）值在 2 和 8 µg/mL 之间的革兰氏阳性菌株和 MIC 值在 2 和 8 之间的真菌面板具有显着的抗菌作用，6a-6c 成为表现出最高抗菌活性的化合物微克/毫升。这些结果可能被证明可用于设计新型抗菌剂池。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100309
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-氟苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.75%的产率得到2-amino-4-chloro-5-fluorobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及抗菌活性

  摘要：

  一系列2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪3a-x准备调查其潜在的生物学活性。在这项工作中，有3a-w结构得到了物理和分析数据的支持，并且报告了它们对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的体外抗菌活性的结果。发现化合物3a，3d显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物3f显示出令人感兴趣的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430536