6-氯-5-氟苯并咪唑-2-硫醇 | 101337-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氯-5-氟苯并咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-6-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 2-Benzothiazolamine, 5-chloro-6-fluoro-；5-chloro-6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 101337-92-2
• 化学式: C₇H₄ClFN₂S
• mdl: MFCD11901918
• 分子量: 202.64
• InChiKey: KIFQKTQYEYQDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298～301℃
• 沸点：
  350.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-氟苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.75%的产率得到2-amino-4-chloro-5-fluorobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及抗菌活性

  摘要：

  一系列2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪3a-x准备调查其潜在的生物学活性。在这项工作中，有3a-w结构得到了物理和分析数据的支持，并且报告了它们对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的体外抗菌活性的结果。发现化合物3a，3d显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物3f显示出令人感兴趣的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430536
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-4-氟苯基)硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-氯-5-氟苯并咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Yar, Mohammad Shahar; Ansari, Zaheen Hasan, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011151361A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to tricyclic derivatives, and their use in treating diseases and conditions mediated by antagonism of the mGluR5 receptor, in particular substance related disorders. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic, 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition activities, and molecular docking study of 7-substituted coumarin derivatives
  作者：Pavan Srivastava、Vivek K. Vyas、Bhavesh Variya、Palak Patel、Gulamnizami Qureshi、Manjunath Ghate

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.06.004

  日期：2016.8

  In the present study, 7-subsituted coumarin derivatives were synthesized using various aromatic and heterocyclic amines, and evaluated in vivo for anti-inflammatory and analgesic activity, and for ulcerogenic risk. The most active compounds were evaluated in vitro for 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition. Docking study was performed to predict the binding affinity, and orientation at the active site of

  在本研究中，使用各种芳香族和杂环胺合成了7位取代的香豆素衍生物，并在体内评估了其抗炎和镇痛活性以及致溃疡的风险。在体外评估了活性最高的化合物对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。进行对接研究以预测结合亲和力和酶活性位点的方向。体内抗炎和镇痛活性以及体外5-LOX酶抑制研究表明，化合物33和35是所有筛选方法中最有效的化合物。35的体外动力学研究显示出对5-LOX酶的混合或非竞争性抑制类型。发现在苯并噻唑环的C6位的OCH 3基存在于35，Cl在33存在，被发现是有效活性的非常重要的替代物。
• New Compounds Useful for Treating CNS Disorders
  申请人：Malmstrom Jonas

  公开号：US20110098292A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides new compounds of formula (I) as well as a process for their preparation and new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明提供了公式（I）的新化合物，以及其制备过程和在其中使用的新中间体，包含所述治疗活性化合物的药物配方以及所述活性化合合物在治疗中的使用。
• 1,4-Benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as analogues of antibacterial quinolones
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Fausto Schiaffella、Oriana Tabarrini、Weicheng Zhou、Pier Giuseppe Pagella

  DOI：10.1002/jhet.5570290215

  日期：1992.3

  The synthesis of 1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as agents which mimic quinolone antibacterial, are described. The key step includes intramolecular cyclization of phenylsulfinyl acrylates 17 and 18 which are prepared in six steps from 11. None of new target compounds showed interesting antibacterial activity in vitro against the tested strains.

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。
• Synthesis, Characterization and Drug-Likeness Predictions of 1,3-Thiazole and Benzothiazole Derivatives
  作者：Arshi Naqvi

  DOI：10.13005/ojc/340660

  日期：2018.12.28

  Heterocyclic compounds bearing nitrogen and sulphur in the main skeleton are reported to be a bioactive group. Thiazole and benzothiazole moieties are biologically significant class of this group. This research focus on the synthesis and characterization of 1,3-thiazole and benzothiazole derivatives. Drug likeness predictions were also undertaken for these newly synthesized compounds.

  据报道，在主骨架中带有氮和硫的杂环化合物是生物活性基团。噻唑和苯并噻唑部分是该组的生物学上重要的一类。该研究集中于1，3-噻唑和苯并噻唑衍生物的合成和表征。还对这些新合成的化合物进行了药物相似性预测。