N-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 220306-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 220306-97-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 373.589
• InChiKey: ZOYXFZAWCIQOMZ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 indium iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N-乙基异丙基胺 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-ethynyl-4-[N-(4-methyl-phenylsulfonyl)-amino]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基氮丙啶作为手性碳亲核试剂：通过带有受保护氨基的烯丙基铟试剂立体选择性合成具有三个立体中心的1,3-氨基醇。

  摘要：

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005756v
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h

文献信息

• <scp>l</scp>-Threonine-Derived Novel Bifunctional Phosphine−Sulfonamide Catalyst-Promoted Enantioselective Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Fangrui Zhong、Youqing Wang、Xiaoyu Han、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol103145g

  日期：2011.3.18

  A series of novel bifunctional phosphine sulfonamide organic catalysts were designed and readily prepared from natural amino acids, and they were utilized to promote enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman (MBH) reactions. L-Threonine-derived phosphine-sulfonamide 9b was found to be the most efficient catalyst, affording the desired aza-MBH adducts in high yields and with excellent enantioselectivities.
• A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates
  作者：Hiroaki Ohno、Kiyonori Ishii、Asami Honda、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a806882h

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of synthetically useful chiral 2-vinylaziridines from natural α-amino acids is described. Satisfactory 2,3-cis-selectivities are obtained by exposure of methyl carbonates of various allylic alcohols bearing an N-protected amino group to a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(>0>), Pd(PPh3)4, in aprotic solvents such as THF. Base-promoted aziridination of mesylates of various N-protected amino allylic alcohols followed by Pd(PPh3)4 catalyzed isomerization for the 2,3-cis-selective synthesis of vinylaziridines is also presented.

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。
• 2-Ethynylaziridines as Chiral Carbon Nucleophiles:  Stereoselective Synthesis of 1,3-Amino Alcohols with Three Stereocenters via Allenylindium Reagents Bearing a Protected Amino Group
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo005756v

  日期：2001.3.1

  H(2)O. Stereoselective addition of the allenylindium to aliphatic or aromatic aldehydes affords 1,3-amino alcohols bearing three contiguous chiral centers: while 2,3-trans-2-ethynylaziridines yield syn,syn-2-ethynyl-1,3-amino alcohols predominantly, 2,3-cis-aziridines give anti,syn isomers selectively. Synthesis of highly substituted ethynylazetidines is also described.

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。