(4R,5S)-5-[(Z,1R)-3-[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 877239-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(Z,1R)-3-[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 877239-74-2
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₁₀Si
• 分子量: 659.849
• InChiKey: NQCYDVBWCMZIJK-VDMRONKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(Z,1R)-3-[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 iron(II) chloride 、 三乙基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素hizizimycin的“高糖”核心的简便方法。

  摘要：

  描述了苯硫苷33的高产合成，其构成了hizizimycin 1的hikosamine核心的全功能替代物，hikizimycin 1是一种具有希望的驱虫特性的复杂核苷抗生素。选择这种十一烷衍生物的方法是从甘露糖呋喃糖7开始，它在用硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理的一个步骤中被一碳同炔烃8碳同化。通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应将衍生自8的炔基碘化物12与酒石酸衍生的醛17合并，该反应可使用化学计量过量的CrCl2或基于猫的周转量的催化歧管来进行。CrCl2 /氯硅烷/锰氧化还原对。将生成的炔烃18半加氢成（Z）-烯烃19需要使用Pd / C作为催化剂，而传统的Lindlar还原效果不理想。通过使用催化量的OsO4和NMO作为化学计量的氧化剂尝试进行烯烃22的顺式-二羟基化反应（由19与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应形成）基本上失败，而化学计量的甲磺酰化作用则得到了稳定

  DOI：

  10.1002/chem.200500791
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 Bn(nBu)4NCl 、 lithium chloride chromium dichloride 、 锰 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 甲烷 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.83h， 生成 (4R,5S)-5-[(Z,1R)-3-[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素hizizimycin的“高糖”核心的简便方法。

  摘要：

  描述了苯硫苷33的高产合成，其构成了hizizimycin 1的hikosamine核心的全功能替代物，hikizimycin 1是一种具有希望的驱虫特性的复杂核苷抗生素。选择这种十一烷衍生物的方法是从甘露糖呋喃糖7开始，它在用硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理的一个步骤中被一碳同炔烃8碳同化。通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应将衍生自8的炔基碘化物12与酒石酸衍生的醛17合并，该反应可使用化学计量过量的CrCl2或基于猫的周转量的催化歧管来进行。CrCl2 /氯硅烷/锰氧化还原对。将生成的炔烃18半加氢成（Z）-烯烃19需要使用Pd / C作为催化剂，而传统的Lindlar还原效果不理想。通过使用催化量的OsO4和NMO作为化学计量的氧化剂尝试进行烯烃22的顺式-二羟基化反应（由19与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应形成）基本上失败，而化学计量的甲磺酰化作用则得到了稳定

  DOI：

  10.1002/chem.200500791

文献信息

• Concise Approach to the “Higher Sugar” Core of the Nucleoside Antibiotic Hikizimycin
  作者：Alois Fürstner、Margarita Wuchrer

  DOI：10.1002/chem.200500791

  日期：2006.1

  A highly productive synthesis of phenylthio glycoside 33 is described which constitutes a fully functional surrogate for the hikosamine core of hikizimycin 1, a complex nucleoside antibiotic endowed with promising anthelmintic properties. The chosen approach to this undecose derivative starts from mannofuranose 7 which was one-carbon homologated to alkyne 8 in one step on treatment with lithio (tr

  描述了苯硫苷33的高产合成，其构成了hizizimycin 1的hikosamine核心的全功能替代物，hikizimycin 1是一种具有希望的驱虫特性的复杂核苷抗生素。选择这种十一烷衍生物的方法是从甘露糖呋喃糖7开始，它在用硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理的一个步骤中被一碳同炔烃8碳同化。通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应将衍生自8的炔基碘化物12与酒石酸衍生的醛17合并，该反应可使用化学计量过量的CrCl2或基于猫的周转量的催化歧管来进行。CrCl2 /氯硅烷/锰氧化还原对。将生成的炔烃18半加氢成（Z）-烯烃19需要使用Pd / C作为催化剂，而传统的Lindlar还原效果不理想。通过使用催化量的OsO4和NMO作为化学计量的氧化剂尝试进行烯烃22的顺式-二羟基化反应（由19与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应形成）基本上失败，而化学计量的甲磺酰化作用则得到了稳定