6-硝基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯 | 105411-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-硝基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-6-nitropyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: Ethyl 6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 105411-95-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• mdl: MFCD01917040
• 分子量: 236.187
• InChiKey: LBYJWGFJADCGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Nitro-9-oxo-4,9-dihydro-1,4,5,9a-tetraaza-cyclopenta[b]naphthalene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eine einstufige Synthese von Azolo-anellierten Derivaten des Pyrido[2,3-d]pyrimidins

  摘要：

  5-a]嘧啶 1a-h 与丙二腈和氰乙酸乙酯反应，分别生成 9-亚氨基、2a-h 和 9-氧代-7-硝基-4,9-二氢唑并[1,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶 4a-g。通过在该反应中使用 N*C* 双标记的氰乙酸乙酯，确定了氰乙酸乙酯作为 1,3 双功能试剂的参与性。丙二腈或氰基乙酸乙酯为吡啶环提供了 C-C-N 片段。对其机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26991
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 、 nitromalondialdehyde sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-硝基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2Н-azolo[1,5-а][1,2,3]triazolo[4,5-е]pyrimidines

  摘要：

  6-Nitroazolo[1,5-a]pyrimidines were used as dipolarophiles in a reaction with sodium azide providing previously unknown 2De-azolo[1,5-a]-[1,2,3]triazolo[4,5-e]pyrimidines.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1725-2

文献信息

• C–H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines
  作者：Evgeny B. Gorbunov、Gennady L. Rusinov、Evgeny N. Ulomsky、Vladimir L. Rusinov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.052

  日期：2016.5

  Direct C–H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines with phenol ethers or thiophene has been performed using the oxidative nucleophilic displacement of a hydrogen on the pyrimidine ring, proceeding through the intermediacy of the corresponding σH-adducts.

  三唑的直接C-H官能化[一个] -annulated 8-氮杂嘌呤与苯酚醚或噻吩已经使用嘧啶环上的氢的氧化亲核置换进行的，通过相应的σ的中间性出发ħ -adducts。
• Design of fused systems based on σH-adducts of 6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine with π-excessive heteroaromatic compounds
  作者：E. B. Gorbunov、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0172-6

  日期：2009.6

  A new method was developed for the construction of tetra- and pentacyclic fused systems based on σH-adducts of 6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine with π-excessive heteroaromatic compounds. The method involves the reduction of the nitro group accompanied by the aromatization of the dihydropyrimidine ring and followed by the cyclocondensation of the amino derivative with aldehydes.

  基于 6-硝基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶与π-过量杂芳族化合物的σH-加合物，开发了一种用于构建四环和五环稠合系统的新方法。该方法包括硝基的还原，伴随着二氢嘧啶环的芳构化，然后是氨基衍生物与醛的环缩合反应。
• Antimicrobial activity of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine and azolo[5,1-c][1,2,4]triazine
  作者：V. L. Rusinov、A. V. Myasnikov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin、E. A. Kiprianova、A. D. Garagulya

  DOI：10.1007/bf00769387

  日期：1990.1

  derivatives of azoloazines with a nitrogen atom at a bridge position (I-X). To search for effective antimicrobial preparations and also to study the relationship between their structure (nature and position of the substituents at the azole and azine parts of the molecule) and the biological activity we have carried out the synthesis of a series of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine (I, III, IV, V)

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶
• Nitroazines. 10. Addition of polyatomic phenols to 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. L. Rusinov、A. A. Tumashov、T. L. Pilicheva、M. V. Kryakunov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00470028

  日期：1989.6
• Nitro azines. 21. Reactivities and electron structures of 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. V. Myasnikov、P. A. Torgashev、T. L. Pilicheva、V. L. Rusinov、S. A. Gromova、M. G. Trofimova、A. V. Velik、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00531550

  日期：1993.6