methyl (1S*,4SS*,5S*,6R*)-1-hydroxymethyl-7-oxo-8-oxabicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5-carboxylate | 139097-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (1S*,4SS*,5S*,6R*)-1-hydroxymethyl-7-oxo-8-oxabicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylate
• CAS: 139097-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: FSVTWMHURMZDCO-DAGMQNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 、 methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 苯硼酸 作用下， 生成 methyl (1S*,4SS*,5S*,6R*)-1-hydroxymethyl-7-oxo-8-oxabicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenylboronic Acid as a Template in the Diels-Alder Reaction

  摘要：

  以苯硼酸为模板，蒽酮或 3-羟基-2-吡喃酮与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应可以高效地进行，生成的环加合物具有很高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28413

文献信息

• Phenylboronic Acid as a Template in the Diels-Alder Reaction
  作者：Koichi Narasaka、Satoru Shimada、Kazuhiko Osoda、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1055/s-1991-28413

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of anthrone or 3-hydroxy-2-pyrone and methyl 4-hydroxy-2-butenoate proceeds efficiently by the use of phenylboronic acid as a template, giving the cycloadducts with high regio- and stereoselectivity.

  以苯硼酸为模板，蒽酮或 3-羟基-2-吡喃酮与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应可以高效地进行，生成的环加合物具有很高的区域和立体选择性。