5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde | 1031685-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxaldehyde；5-(3,4-dimethoxyphenyl)EDOT-2-carboxaldehyde；5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 1031685-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: JCXSADCINMAAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  苯基-EDOTn衍生物作为肽合成中的超强酸不稳定羧酸保护基

  摘要：

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.074
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧基硫代苯基-2-丙-1-酮类似物的体外细胞毒性谱的不同合成和评价。

  摘要：

  通过缩合反应制备了一系列新的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）附加的丙烯酮，并评估了它们对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。还建立了EDOT掺入的2-丙烯酮衍生物的初步构效关系。EDOT附加的烯酮对人癌细胞具有明显的细胞毒性。活性最高的类似物（E）-3-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2 ‐en ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐（3 p，GI 50 = 110 n m），严重抑制了癌细胞的克隆潜力，并诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致HCT116结肠癌细胞具有> 4 N DNA含量的积累。此外，3 p表现出对人类拓扑异构酶I的酶活性的弱抑制作用。分子对接研究表明，该化合物优先结合至人类检查点2激酶（Chk2）催化域的ATP结合口袋，从而鉴定出新的二芳基2丙烯酮化学型可开发有效的Chk2抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900225