N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-fluoropyridin-2-amine | 1354787-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-fluoropyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-fluoropyridin-2-amine
• CAS: 1354787-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: XTACMPCTYQGZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-fluoropyridin-2-amine 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及新的磺胺类URAT-1抑制剂化合物的化学式(I)或其药用盐：含有它们的组合物，其制备过程以及用于这种过程的中间体，以及治疗方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义。

  公开号：

  US20140315878A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 2,5-二氟吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-fluoropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDES DERIVATIVES AS URAT1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'URAT1

  摘要：

  这项发明涉及磺胺基衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及一种磺胺基URAT1抑制剂的化学式(I)，或其药学上可接受的盐，用作药物，其中R1、X1和m如描述中所定义，并且涉及某些新的磺胺基URAT1抑制剂。URAT1抑制剂在治疗各种疾病，特别是痛风方面具有潜在的用途。

  公开号：

  WO2016034971A1

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• Benzoxazolinone aryl sulfonamides as potent, selective Na v 1.7 inhibitors with in vivo efficacy in a preclinical pain model
  作者：Joseph E. Pero、Michael A. Rossi、Hannah D.G.F. Lehman、Michael J. Kelly、James J. Mulhearn、Scott E. Wolkenberg、Matthew J. Cato、Michelle K. Clements、Christopher J. Daley、Tracey Filzen、Eleftheria N. Finger、Yun Gregan、Darrell A. Henze、Aneta Jovanovska、Rebecca Klein、Richard L. Kraus、Yuxing Li、Annie Liang、John M. Majercak、Jacqueline Panigel、Mark O. Urban、Jixin Wang、Ying-Hong Wang、Andrea K. Houghton、Mark E. Layton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.040

  日期：2017.6

  sulfonamides as potent Nav1.7 inhibitors with excellent selectivity against the Nav1.5 isoform, which is expressed in the heart muscle. Elaboration of initial lead compound 3d afforded exemplar 13, which featured attractive physicochemical properties, outstanding lipophilic ligand efficiency and pharmacological selectivity against Nav1.5 exceeding 1000-fold. Key structure-activity relationships associated

  对人类遗传学的研究表明，Nav1.7电压门控钠通道的抑制剂作为治疗慢性疼痛综合症的疗法具有广阔的前景。在本文中，我们报道了新型的，周边受限制的苯并恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物，作为有效的Nav1.7抑制剂，对Nav1.5亚型具有很好的选择性，后者在心肌中表达。最初的铅化合物3d的精制提供了示例13，其特征在于诱人的理化性质，出色的亲脂性配体效率和针对Nav1.5的药理选择性超过1000倍。与口服生物利用度相关的关键结构-活性关系被用于发现化合物17
• The discovery of tetrahydropyridine analogs as h Nav1.7 selective inhibitors for analgesia
  作者：Wentao Wu、Zhixiang Li、Guangwen Yang、Mingxing Teng、Jian Qin、Zhijing Hu、Lijuan Hou、Liang Shen、Haiheng Dong、Yang Zhang、Jian Li、Shuhui Chen、Jingwei Tian、Jianzhao Zhang、Liang Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.043

  日期：2017.5

  hNav1.7 small molecular inhibitors have attracted lots of attention by its unique analgesic effect. Herein, we report the design and synthesis of a novel series of tetrahydropyridine analogs as hNav1.7 inhibitors for analgesia. Detail structural-activity relationship (SAR) studies were undertaken towards improving hNav1.7 activity, in vitro ADME, and in vivo PK profiles. These efforts resulted in the

  hNav1.7小分子抑制剂因其独特的镇痛作用而引起了广泛的关注。在这里，我们报告设计和合成的新型四氢吡啶类似物作为hNav1.7抑制剂的镇痛作用。进行了详细的结构活性关系（SAR）研究，以改善hNav1.7活性，体外ADME和体内PK谱。这些努力导致鉴定出化合物（-）-15h，这是一种具有良好ADME和PK曲线的高效，选择性hNav1.7抑制剂。