1-nitro-2-(nitromethyl)heptane | 757237-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-2-(nitromethyl)heptane
• CAS: 757237-61-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: ZYOYLJMSFOVFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(nitromethyl)heptane 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷三步合成高度取代的苯酚

  摘要：

  1,3-二硝基丙烷与丙烯醛在非均相条件（纯 Al 2 O 3 ）下反应得到二硝基环己醇，通过用碳酸钾处理然后进行酸性处理，可以得到硝基环己烯酮衍生物。后者通过与苯基三甲基三溴化铵反应，以令人满意的产率完成了硝基二溴苯酚的三步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944231
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 正己醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 10.0h， 以31%的产率得到1-nitro-2-(nitromethyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化烯丙基烷基化的手性1,3-二硝基丙烷的对映选择性去对称化。

  摘要：

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47645f

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,3-Dinitroalkanes under Heterogeneous Catalysis
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-829160

  日期：——

  3-dinitroalkanes. The synthesis proceeds through the nitroaldol reaction of nitromethane, which acts both as nucleophile and as solvent, to the aldehydes with the formation of β-nitroalkanols as intermediates that convert to nitroalkenes. Further nucleophilic behavior of the nitromethane produces the in situ conjugate addition of its carbanion to the formed nitroalkenes giving the one-pot synthesis of the title

  在碱性氧化铝作为固体催化剂存在下，醛与过量硝基甲烷的反应允许一锅法制备 1,3-二硝基烷烃。合成过程通过硝基甲烷与醛的硝基醛醇反应进行，硝基甲烷既作为亲核试剂又作为溶剂，生成 β-硝基链烷醇作为中间体，转化为硝基烯烃。硝基甲烷的进一步亲核行为产生其碳负离子与形成的硝基烯烃的原位共轭加成，从而实现标题化合物的一锅法合成。该催化剂显示出对脂肪族、芳香族和杂芳族醛的普遍适用性。
• One pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenone and methyl benzoate derivatives via an anionic domino process
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Dennis Fiorini、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/b500846h

  日期：——

  The reaction of primary 1,3-dinitroalkanes with 2-ene-1,4-dione or 2-ene-4-oxo ester derivatives in acetonitrile with DBU as base, allow the one pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenones and methyl benzoate derivatives respectively via an anionic domino process.

  1,3-二硝基伯烷烃与2-烯-1,4-二酮或2-烯-4-氧代酯衍生物在乙腈中以DBU为碱反应，一锅法合成3,5-烷基化苯乙酮和甲基苯乙酮苯甲酸酯衍生物分别通过阴离子多米诺骨牌过程。
• Unprecedented two-step synthesis of symmetrical diarylamines from 2-alkyl-1,3-dinitropropanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Cristina Femoni、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.027

  日期：2006.4

  This letter reports a new, two-step synthesis of symmetrical diarylamines from 1,3-dinitropropanes, by their reaction with acrolein under basic conditions (Al2O3, neat), followed by aromatisation of the obtained 2,4-dinitrocyclohexanols, through their treatment with four equivalents of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), in acetonitrile as a solvent, and warming overnight at 60 °C.

  这封信报道了在碱性条件下（Al 2 O 3，纯净）与丙烯醛反应，由1,3-二硝基丙烷合成对称的二芳基胺的新的两步合成方法，然后将所得的2,4-二硝基环己醇进行芳构化。用四当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在乙腈中作为溶剂处理，并在60°C加热过夜。
• Diastereoselective, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes by an Anionic Domino Process
  作者：Luciano Barboni、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Cristina Femoni、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/chem.200900366

  日期：2009.8.10

  One pot, many reactions! The reaction of two equivalents of ethyl(2‐bromomethyl)acrylate with dinitroalkanes (see scheme) leads to the one‐pot, diastereoselective synthesis of a variety of polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonanes in very good overall yields. The reaction proceeds through an anionic domino process, with the in situ generation of four new CC bonds.

  一锅多反应！两当量的（2-溴甲基）丙烯酸乙酯与二硝基烷烃的反应（见方案）导致以非常好的总产率单锅、非对映选择性合成各种多官能化双环[3.3.1]壬烷。该反应通过阴离子多米诺骨牌过程进行，原位生成四个新的 C  C 键。
• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。