4-(benzyloxy)-2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 137214-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-bromo-3,5-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-；2-bromo-3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 137214-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: ZYNIQODSLKISHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  451.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl N-(4-benzyloxy-2-bromo-3,5-dimethoxy)-N-(4-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-(benzyloxy)-2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ovafolinins A和B的总合成：通过级联环化的独特多环苯并氧杂木质素。

  摘要：

  Ovafolinins A和B，从分离的珍珠花变种 椭圆体是木脂素，其包含独特的桥联结构，该结构包含五环和四环苯并氧杂庚酸酯和芳基四氢化萘。我们报道了这些天然产物的首次全合成，其中最初使用酰基-克莱森重排构建具有正确相对立体化学的木脂素骨架。明智地使用大体积的保护基团将反应性部分置于正确的方向，从而导致级联反应，从而在一个步骤中由线性前体形成桥连的苯并二甲苯基/芳基四氢萘。对该路线的修改允许（+）-ovafolinins A和B的对映选择性合成，这证实了绝对立体化学，旋光度的比较表明，这些化合物在自然界中以鳞状混合物的形式发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201705575

文献信息

• Naphthalene derivatives and composition and methods of use, and aldehyde
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05070103A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  萘衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2是较低的烷氧羰基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成下述分子式的基团：##STR2##其中每个R.sup.3和R.sup.4是较低的烷氧基，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环A是取代或未取代的苯环，以及其药用盐。所述的萘衍生物（I）及其盐具有出色的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryl Dials
  作者：Wen-Wen Chen、Qian Zhao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol1000632

  日期：2010.3.5

  asymmetric Ullmann coupling of bis-ortho-substituted arylhalides is described. With the chiral BINOL-based monodentate phosphoramidite ligand, the reaction allows atropoenantioselective synthesis of a series of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl dials. By taking advantage on this asymmetric Ullman coupling as a key stereogenic axis-forming reaction, the formal synthesis of (+)-isoschizandrin

  描述了双邻位取代的芳基卤化物的镍催化的不对称乌尔曼偶合的第一个例子。使用基于手性BINOL的单齿亚磷酰胺配体，该反应可实现一系列轴向手性四邻位取代的联芳基拨号分子的对苯二酸选择性合成。通过利用这种不对称的Ullman偶联作为关键的立体轴形成反应，完成了（+）-异五味子素的正式合成。
• Total synthesis of two natural phenanthrenes: confusarin and a regioisomer
  作者：Sylvie Radix、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.052

  日期：2007.12

  The title compounds were synthesized by radical cyclization of the corresponding stilbenes intermediates. The latter ones arose from a Wittig reaction in a stereoselective manner (Z isomer is either the only one or the major one). Confusarin (1) was prepared in 13 steps from gallic acid. Its regioisomer (2) was obtained in five steps from syringaldehyde. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of aristolactams
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Hélène Rybalko-Rosen、Stéphane Léonce、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00794-1

  日期：2002.12

  A variety of aristolactam derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity. Modulations were carried out on the phenanthrene nucleus and the lactam moiety as well. N-(N-dialkylaminoalkyl) derivatives exhibited interesting cytotoxic activity against the L1210 leukemia cell line. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5070103A
  申请人：——

  公开号：US5070103A

  公开（公告）日：1991-12-03