Ovafolinins A和B,从分离的珍珠花变种 椭圆体是
木脂素,其包含独特的桥联结构,该结构包含五环和四环苯并氧杂
庚酸酯和芳基四氢化
萘。我们报道了这些
天然产物的首次全合成,其中最初使用酰基-克莱森重排构建具有正确相对立体
化学的
木脂素骨架。明智地使用大体积的保护基团将反应性部分置于正确的方向,从而导致级联反应,从而在一个步骤中由线性前体形成桥连的苯并二
甲苯基/芳基四氢
萘。对该路线的修改允许(+)-ovafolinins A和B的对映选择性合成,这证实了绝对立体
化学,旋光度的比较表明,这些化合物在自然界中以鳞状混合物的形式发现。