3-ethyl-7-fluoroquinoxalin-2(1H)-one | 1352302-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-7-fluoroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-7-fluoro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1352302-69-2
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• 分子量: 192.193
• InChiKey: VMODGGAYMOZBHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-7-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(1-(3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾患、慢性炎症状况，包括但不限于自身免疫性疾病，如全身性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性弥散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的过敏症，本发明还提供了治疗依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓系白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和固体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US20130267524A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-ethyl-7-fluoroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾患、慢性炎症状况，包括但不限于自身免疫性疾病，如全身性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性弥散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的过敏症，本发明还提供了治疗依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓系白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和固体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US20130267524A1

文献信息

• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Chen Hui-Ju

  公开号：US20120101031A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及使用该大环化合物治疗需要该疗法的丙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂组合的制药组合物。
• Heterocyclic compounds and their uses
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08716290B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有取代的双环杂环芳基化合物的组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮(SLE)、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有过敏反应形式的过敏性疾病。本发明还使得治疗介导、依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法成为可能，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病(AML)、骨髓增生异常综合症(MDS)、骨髓增生性疾病(MPD)、慢性髓性白血病(CML)、T细胞急性淋巴细胞白血病(T-ALL)、B细胞急性淋巴细胞白血病(B-ALL)、非何杰金淋巴瘤(NHL)、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• Divergent Synthesis of 3-(Indol-2-yl)quinoxalin-2-ones and 4-(Benzimidazol-2-yl)-3-methyl(aryl)cinnolines via Polyphosphoric Acid (PPA)-Mediated Intramolecular Rearrangements of 3-(Methyl/aryl(2-phenylhydrazono)methyl)quinoxalin-2-ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Liliya V. Mustakimova、Zheng-Wang Qu、Hui Zhu、Victor V. Syakaev、Venera R. Galimullina、Leisan R. Shamsutdinova、Il’dar Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin、Oleg G. Sinyashin、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01626

  日期：2023.12.15

  access a diverse collection of 3-(indol-2-yl)quinoxalin-2-ones and 4-(benzimidazol-2-yl)-3-methylcinnolines in moderate to excellent overall yields. The described process involves two distinct, and competing rearrangements of 3-(methyl(2-phenylhydrazono)methyl)quinoxalin-2-ones, namely [3,3]-sigmatropic Fischer rearrangement with the formation of an indole ring to produce 3-(indol-2-yl)-quinoxalin-2-ones

  在此，我们报告了一种多磷酸（PPA）介导的不同的无金属操作，以获得多种3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮和4-（苯并咪唑-2-基）-3-甲基肉啉的总产率中等至优异。所描述的过程涉及 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮的两个不同且竞争的重排，即 [3,3]-sigmatropic Fischer 重排，形成吲哚环以产生 3-(吲哚-2-基)-喹喔啉-2-酮，以及Mamedov重排同时构建苯并咪唑和肉桂啉环，形成新的双杂环体系─4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基肉啉。通过广泛的色散校正 DFT 计算探索了两个重排通道的反应机制。特别值得注意的是，当使用 3-(芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮代替 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮时，反应会区域选择性地进行并形成唯一的重排产物─4-(苯并咪唑-2-基)-3-芳基肉啉，产率高。这种操作简单的方案可以快速访问这
• US8716290B2
  申请人：——

  公开号：US8716290B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• US8748374B2
  申请人：——

  公开号：US8748374B2

  公开（公告）日：2014-06-10