4-Hydroxy-N-(2-methoxy-benzyliden)-anilin | 5348-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Hydroxy-N-(2-methoxy-benzyliden)-anilin
• 英文别名: Methoxy-2-benzaldehyd(hydroxy-4-anil)；p-Hydroxy-N-(o-methyoxybenzyliden)anilin；4-(2-methoxy-benzylidenamino)-phenol；4-(2-Methoxy-benzalamino)-phenol；4-{[(e)-(2-Methoxyphenyl)methylidene]amino}phenol；4-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 5348-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: VZXVFWHWRWWLJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  420.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-N-(2-methoxy-benzyliden)-anilin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 邻甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Hydroxy-N-(2-methoxy-benzyliden)-anilin
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• Manchot, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 124
  作者：Manchot

  DOI：——

  日期：——