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Dibenzyl (3R,4S)-3-t-butoxy-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1620914-42-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Dibenzyl (3R,4S)-3-t-butoxy-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
英文别名
dibenzyl (3R,4S)-3-ethenyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
Dibenzyl (3R,4S)-3-t-butoxy-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate化学式
CAS
1620914-42-2
化学式
C27H32O5
mdl
——
分子量
436.548
InChiKey
MYSNYRYGYPBOIM-GOTSBHOMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    503.8±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.3
  • 重原子数:
    32
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.41
  • 拓扑面积:
    61.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    叔丁基乙烯基醚dibenzyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate二苯二硫醚 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 2.0h, 以60%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    通过硫酰基自由基催化介导对映选择性环加成的二硫键桥接肽
    摘要:
    描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解,活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用,该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.8b00364
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文献信息

  • An organic thiyl radical catalyst for enantioselective cyclization
    作者:Takuya Hashimoto、Yu Kawamata、Keiji Maruoka
    DOI:10.1038/nchem.1998
    日期:2014.8
    A diverse array of chiral organocatalysts have been developed that rely on acid–base interactions to promote enantioselective ionic reactions via the movement of electron pairs. The stereocontrol of radical reactions using organocatalysts is an alternative approach, and several studies have shown that synthetically useful reactivity can result by controlling the movement of single electrons. However, in these studies, it is still an acid–based organocatalyst which forms a closed-shell intermediate with substrate prior to the radical reaction and imparts chiral information, and use of a chiral organic radical directly as catalyst has only rarely been explored. Here, we report the design of an organic thiyl radical catalyst with a carefully designed chiral pocket constructed around a chiral thiol precatalyst. The resulting catalyst was used to effect highly diastereo- and enantioselective C–C bond-forming radical cyclizations. The ability of thiyl radicals to promote reactions has been known for decades although its extension to asymmetric catalysis has only rarely been explored. Now, an organic thiyl radical catalyst with a carefully structured chiral pocket has been designed as a means to achieve highly enantioselective radical cyclizations.
    目前已开发出多种手性有机催化剂,它们依靠酸碱相互作用,通过电子对的移动促进对映选择性离子反应。利用有机催化剂对自由基反应进行立体控制是另一种方法,一些研究表明,通过控制单个电子的移动可以产生对合成有用的反应。然而,在这些研究中,仍然是酸基有机催化剂在自由基反应之前与底物形成闭壳中间体并传递手性信息,而直接使用手性有机自由基作为催化剂的研究还很少。在此,我们报告了一种有机硫基催化剂的设计,该催化剂围绕手性硫醇前催化剂精心设计了一个手性口袋。由此产生的催化剂可用于实现高度非对映和对映选择性的 CâC 键形成自由基环化反应。巯基促进反应的能力已为人所知数十年,但其在不对称催化方面的应用却鲜有探索。现在,我们设计出了一种具有精心构造的手性口袋的有机硫基催化剂,作为实现高对映选择性自由基环化反应的一种手段。
  • Disulfide-Bridged Peptides That Mediate Enantioselective Cycloadditions through Thiyl Radical Catalysis
    作者:Jonathan M. Ryss、Amanda K. Turek、Scott J. Miller
    DOI:10.1021/acs.orglett.8b00364
    日期:2018.3.16
    An enantioselective vinylcyclopropane ring-opening/cycloaddition cascade is described. The active thiyl radical catalysts are generated in situ via UV light-promoted homolysis of cystine-based dimers. Amide-functionalization of the peptide at the 4-proline position is essential for effective asymmetric induction. Stereochemical communication is dependent on steric interactions with this substituent
    描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解,活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用,该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。
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