methyl (2R,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-7-phenylheptanoate | 189248-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-7-phenylheptanoate
• CAS: 189248-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: WODMEVOFUNTFJF-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-7-phenylheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(3R,4S,6S)-4-hydroxy-3-methyl-6-(2-phenylethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性3-羟基丙酸酯2，3-二阳离子等效物的烯醇盐加成。β，δ-二羟基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  概述了使用光学活性的二羰基环戊二烯基铁（乙烯基醚）BF（4）盐3和4作为对映选择性的3-羟基丙酸酯2,3-离子当量。配合物3和4可通过2的交换醚化而容易地获得，并且它们已被转化为对映体二羰基（η-环戊二烯基铁）（η（2）-1-甲氧基丙烯）BF（4）5和ent-5。通过交换醚化将络合物5转化为相应的对甲氧基苄氧基乙烯基醚络合物7。该盐与许多末端和非末端烯醇盐的缩合产生加合物，然后将其通过氧化还原促进的烷氧羰基化转化，然后进行醇脱保护，以形成光学活性的2-甲基-3-羟基-5酮酸酯。这些酮醇的1,3-还原可产生syn-1或anti-1，

  DOI：

  10.1021/jo9621940
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-7-phenylheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 生成 methyl (2R,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  手性3-羟基丙酸酯2，3-二阳离子等效物的烯醇盐加成。β，δ-二羟基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  概述了使用光学活性的二羰基环戊二烯基铁（乙烯基醚）BF（4）盐3和4作为对映选择性的3-羟基丙酸酯2,3-离子当量。配合物3和4可通过2的交换醚化而容易地获得，并且它们已被转化为对映体二羰基（η-环戊二烯基铁）（η（2）-1-甲氧基丙烯）BF（4）5和ent-5。通过交换醚化将络合物5转化为相应的对甲氧基苄氧基乙烯基醚络合物7。该盐与许多末端和非末端烯醇盐的缩合产生加合物，然后将其通过氧化还原促进的烷氧羰基化转化，然后进行醇脱保护，以形成光学活性的2-甲基-3-羟基-5酮酸酯。这些酮醇的1,3-还原可产生syn-1或anti-1，

  DOI：

  10.1021/jo9621940

文献信息

• Enolate Additions to a Chiral 3-Hydroxypropionate 2,3-Dication Equivalent. Enantioselective Synthesis of β,δ-Dihydroxy Esters
  作者：W. Zhen、K.-H. Chu、M. Rosenblum

  DOI：10.1021/jo9621940

  日期：1997.5.1

  The use of optically active dicarbonyl cyclopentadienyliron(vinyl ether) BF(4) salts, 3 and 4, as enantioselective 3-hydroxypropionate 2,3-dication equivalents is outlined. Complexes 3 and 4 are readily available by exchange etherification of 2, and these have been transformed to enantiomeric dicarbonyl (eta-cyclopentadienyliron)(eta(2)-1-methoxypropene) BF(4) 5 and ent-5. Complex 5 has been converted

  概述了使用光学活性的二羰基环戊二烯基铁（乙烯基醚）BF（4）盐3和4作为对映选择性的3-羟基丙酸酯2,3-离子当量。配合物3和4可通过2的交换醚化而容易地获得，并且它们已被转化为对映体二羰基（η-环戊二烯基铁）（η（2）-1-甲氧基丙烯）BF（4）5和ent-5。通过交换醚化将络合物5转化为相应的对甲氧基苄氧基乙烯基醚络合物7。该盐与许多末端和非末端烯醇盐的缩合产生加合物，然后将其通过氧化还原促进的烷氧羰基化转化，然后进行醇脱保护，以形成光学活性的2-甲基-3-羟基-5酮酸酯。这些酮醇的1,3-还原可产生syn-1或anti-1，