5'-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine 3'-O-(2-cyanoethyl)methyl phosphate | 190850-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine 3'-O-(2-cyanoethyl)methyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(2-cyanoethoxy-methoxy-oxidophosphaniumyl)oxy-5-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl carbonate
• CAS: 190850-08-9
• 化学式: C₃₂H₃₂N₇O₁₅P
• 分子量: 785.618
• InChiKey: UKAUXGHTBLFNRQ-JMVOOSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine 3'-O-(2-cyanoethyl)methyl phosphate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 3,4-(methylenedioxy)-6-nitrosophenyl ketone 、 N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine 3'-O-(2-cyanoethyl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  玻璃基板上 DNA 阵列的光定向合成效率

  摘要：

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja964427a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 吡啶 、 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 双氧水 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 5'-O-[(R,S)-(1-(3,4-(methylenedioxy)-6-nitrophenyl)ethoxy)carbonyl]-N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine 3'-O-(2-cyanoethyl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  玻璃基板上 DNA 阵列的光定向合成效率

  摘要：

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja964427a

文献信息

• The Efficiency of Light-Directed Synthesis of DNA Arrays on Glass Substrates
  作者：Glenn H. McGall、Anthony D. Barone、Martin Diggelmann、Stephen P. A. Fodor、Erik Gentalen、Nam Ngo

  DOI：10.1021/ja964427a

  日期：1997.6.1

  New methods based on photolithography and surface fluorescence were used to determine photodeprotection rates and stepwise yields for light-directed oligonucleotide synthesis using photolabile 5‘-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2‘-deoxynucleoside phosphoramidites on planar glass substrates. Under near-UV illumination (primarily 365 nm) from a mercury light source, the rate of photoremoval

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。