2,4-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide | 23998-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 23998-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD11537555
• 分子量: 245.235
• InChiKey: AVYPXMGFAUDRHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide 、 1-[4-乙酰氨基苯氧基]-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到N-(4-(3-(4-acetamidophenoxy)propoxy)phenyl)-2,4-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的乙酰胆碱酯酶和β-分泌酶双重抑制剂的基于药物重新定位的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132979
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的白藜芦醇酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110522

文献信息

• Dyeing composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and heterocyclic coupler, methods and uses
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040231067A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The subject of the present application is a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising, in an appropriate dyeing medium, at least one cationic tertiary para-phenylenediamine containing a pyrrolidine ring, and at least one particular heterocyclic coupler. The subject of the invention is also the dyeing method using this composition.

  本申请的主题是一种染色组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括在适当的染料介质中，至少包含一种含有吡咯烷环的阳离子第三对苯二胺，以及至少一种特定的杂环偶合剂。本发明的主题还包括使用该组合物的染色方法。
• Composition tinctoriale comprenant une paraphénylènediamine tertiaire cationique et un coupleur hétérocyclique ou un hydroxybenzamide; procédés et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1428510A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  La présente demande a pour objet une composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant dans un milieu de teinture approprié au moins une paraphénylènediamine tertiaire cationique contenant un noyau pyrrolidinique et au moins un coupleur hétérocyclique particulier, ou un hydroxybenzamide. L'invention a aussi pour objet le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

  本申请的目的是一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的染色组合物，该组合物在合适的染色介质中包含至少一种含有吡咯烷核的阳离子叔对苯二胺和至少一种特定的杂环偶联剂或羟基苯甲酰胺。 本发明还涉及使用这种组合物的染色工艺。
• [EN] OXIDATIVE HAIR DYES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990000047A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (DE) Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte mit üblichen Entwicklerkomponenten in einem kosmetischen Träger, die als Kupplerkomponenten Dihydroxybenzamide der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Pyridyl-Gruppen oder Gruppen der Formel (II) darstellen, wobei n = 0 - 4 ist und R3-R6 für Wasserstoff oder Hydroxylgruppen, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, für NR7R8-Gruppen, mit R7 und R8 für Wasserstoff, oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, oder für die Carboxylgruppe stehen, wobei wenigstens zwei der Reste R3-R6 Wasserstoffatome sind und nicht mehr als ein Rest eine Carboxylgruppe ist, zeichnen sich durch eine hohe Licht- und Kaltwell-Echtheit der gebildeten Haarfarbstoffe und deren verbesserte Egalisierung, d.h. deren sehr gleichmäßige Verteilung auf dem Haar vom Haaransatz bis zur Haarspitze, aus.(EN) The hair dyes disclosed contain oxidative dye fabricated materials with customary developer components in a cosmetic carrier and, as coupler components, dihydroxybenzamides of general formula I, in which R1 and R2 independently of each other denote hydrogen or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, pyridyl groups or groups of formula (II) in which n = 0 to 4 and R3-R6 stand for hydrogen or hydroxyl groups, alkyl or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, for NR7 R8 groups in which R7 and R8 are hydrogen, or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, or for the carboxyl group, whereby at least two of the R3-R6 residues are hydrogen atoms and not more than one residue is a carboxyl group. The hair dyes are characterized by excellent fastness to light and cold waving and by improved evenness, i.e., very uniform distribution on the hair from the hair line to the hair tips.(FR) Un colorant pour cheveux contient en tant que matière de base des colorants oxydants associés aux composants usuels de développement dans un substrat cosmétique, et en tant que composants de couplage des dihydroxybenzamides ayant la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes pyridyle ou des groupes ayant la formule (II) dans laquelle n=0-4 et R3-R6 représentent hydrogène ou des groupes hydroxyle, des groupes alkyle ou alkoxy ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, des groupes NR7R8 où R7 et R8 représentent hydrogène, ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, ou des groupes carboxyle. Au moins deux des résidus R3-R6 sont des atomes d'hydrogène et au maximum un résidu est un groupe carboxyle. Les colorants pour cheveux ainsi obtenus se caractérisent par une résistance élevée à la lumière et à la permanente à froid et par leur égalisation améliorée, c'est-à-dire leur distribution très uniforme sur les cheveux, de la racine jusqu'à la pointe des cheveux.

  Haarfärbemittel, die Cosmetikträger enthaltende Oxidationsfarbstoffe mit üblichen Entwicklerkanone, kemische Vergrösserung, Coupleralterнатiven und Strahl- und kaltscheidbarkeitsgehalt-Zufriedenheit charactersieren. Die Farbtonsetup beinhaltet die Konzentration der nötigen Farbsubstanz bis zu 2 % der Gesamt housse. Die Farbton beverages ist in szilvics „Horizontal“(die horizontale Farbsubstanz福建，包括你咨询的远红外线 404-690-Nm) und in der 404-690-Nm horizontale farbige. Die horizontaleFarbe ist die rossenHintreibe, die horizontale und strahlungssensitive Antennen Nano- und Mikroelemente wie die Edelgas wellenlange, die horizontale und strahlungssensitive Antenne. Die Materialien sind in einem Wled DESC沿着 der Horizontale und die horizontale Farbe ist in der 404-690-Nm horizontale Farbe. The material speaks to an important advance within the field of optical nanomaterials and an area of ongoing research. The current understanding is that the functionalization of materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often limited by intrinsic restrictions in their properties and behavior. Die.ntext points to a significant advance in the field of optical nanomaterials and highlights an area that is still under active research. Present understanding suggests that functionalizing materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often constrained by inherent properties and behaviors of the materials themselves.
• <i>N</i>-Arylbenzamides: extremely simple scaffolds for the development of novel estrogen receptor agonists
  作者：Antonio Caldarelli、Paolo Minazzi、Pier Luigi Canonico、Armando A. Genazzani、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.3109/14756366.2011.642374

  日期：2013.2.1

  The research of estrogen receptor (ER) ligands has benefited in the last decade from the implementation of combinatorial chemistry. The general pharmacophore has been identified and subsequently a multitude of compounds have been synthesized. Surprisingly, up to now simple amides have not been taken into consideration. Here we show that amides resulting from the condensation of hydroxybenzoic acids with aminophenols result in compounds retaining the pharmacophore structure of an ER ligand with a clear estrogenic activity.
• OXIDATIONSHAARFÄRBEMITTEL
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0423163A1

  公开（公告）日：1991-04-24