(7Z)-1,7-decadien-4-ol | 670227-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7Z)-1,7-decadien-4-ol
• 英文别名: cis-deca-1,7-dien-4-ol；(7Z)-deca-1,7-dien-4-ol
• CAS: 670227-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RUANIJKRDSEAQM-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z)-1,7-decadien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-庚烯醛 、 烯丙基三丁基锡 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 以93%的产率得到(7Z)-1,7-decadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O-NaI体系路易斯酸促进醛的烯丙基化反应研究

  摘要：

  路易斯酸促进醛的烯丙基化已成为有机化学中重要的碳-碳键形成反应。在这种情况下，我们已经开发出了一种替代现有催化方法的方法，其中醛在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷在1.0当量氯化铈（III）七水合物（CeCl 3 ·7H 2 O）存在下进行烯丙基化反应。和温和的路易斯酸。通过使用无机碘化物作为助催化剂促进了烯丙基化，并且研究了各种碘化物盐。该程序必须使用烯丙基锡烷试剂而不是烯丙基硅烷试剂，出于环境原因，这是理想的选择，但是观察到较高的化学选择性，这与使用其他经典路易斯酸（如TiCl）获得的结果相反4和Et 2 O·BF 3。

  DOI：

  10.1021/jo035542o

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclic β-hydroxyallylsilanes via sequential allyltitanation-ring closing metathesis
  作者：Jean-Michel Adam、Laurence de Fays、Michel Laguerre、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.058

  日期：2004.8

  Highly enantioenriched cyclic β-hydroxyallylsilanes have been prepared via enantioselective allylation of unsaturated aldehydes using a chiral allyltitanium reagent, followed by a ring-closing metathesis. Functionalized rings of various sizes have been synthesized and the electronic effect of the silicon group in the RCM reaction has been studied. The resulting cyclic β-hydroxyallylsilanes reacted

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。
• Investigation into the Allylation Reactions of Aldehydes Promoted by the CeCl₃·7H₂O−NaI System as a Lewis Acid
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo035542o

  日期：2004.2.1

  The Lewis acid promoted allylation of aldehydes has become an important carbon−carbon bond forming reaction in organic chemistry. In this context, we have developed an alternative over existing catalytic processes, wherein aldehydes are subject in acetonitrile to reaction of allylation with allyltributylstannane in the presence of 1.0 equiv of cerium(III) chloride heptahydrate (CeCl3·7H2O), an inexpensive

  路易斯酸促进醛的烯丙基化已成为有机化学中重要的碳-碳键形成反应。在这种情况下，我们已经开发出了一种替代现有催化方法的方法，其中醛在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷在1.0当量氯化铈（III）七水合物（CeCl 3 ·7H 2 O）存在下进行烯丙基化反应。和温和的路易斯酸。通过使用无机碘化物作为助催化剂促进了烯丙基化，并且研究了各种碘化物盐。该程序必须使用烯丙基锡烷试剂而不是烯丙基硅烷试剂，出于环境原因，这是理想的选择，但是观察到较高的化学选择性，这与使用其他经典路易斯酸（如TiCl）获得的结果相反4和Et 2 O·BF 3。