N-benzyloxycarbonyl-D-norvaline 2,2,2-trifluoroethyl ester | 866235-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-norvaline 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 866235-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 333.307
• InChiKey: MEPVLOKRJDZBQU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-norvaline 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以410 mg的产率得到Z-D-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of non-proteinogenic amino acids via microbial lipase-catalyzed enantioselective transesterification

  摘要：

  通过伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的2,2,2-三氟乙基酯的对映体选择性酯化反应，在二异丙基醚中以甲醇为亲核体，分离出了一些带有脂肪族侧链的非蛋白源氨基酸，其对映体选择性为中等到良好（E = 15-42）。关键词：非蛋白源氨基酸；微生物脂肪酶；伯克霍尔德氏菌脂肪酶；2,2,2-三氟乙基酯；对映选择性酯交换反应；对映选择性。

  DOI：

  10.1139/v07-154
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-benzyloxycarbonyl-DL-norvaline 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 Carica papaya lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-D-norvaline 2,2,2-trifluoroethyl ester 、 (S)-(+)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055

文献信息

• Resolution of non-protein amino acids via Carica papaya lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kazuki Onishi、Takashi Murashima、Takashi Yamada、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.037

  日期：2005.8

  Carica papaya lipase-catalyzed transesterification of the 2,2,2-ti-ifluoroethyl esters of N-benzyloxycarbonylated DL-amino acids carrying aliphatic side chains proceeded smoothly and, in almost all the cases, enantiospecifically (E = > 200), affording the L-methyl esters and leaving the D-trifluoroethyl esters intact. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>Carica papaya</i>Lipase Catalysed Resolution of β-Amino Esters for the Highly Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：Pengyong You、Jian Qiu、Erzheng Su、Dongzhi Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201201055

  日期：2013.1

  CPL-catalysed resolution. The mechanism of the CPL-catalysed enantioselective alcoholoysis of the amino acids is discussed to delineate the substrate requirements for CPL-catalysed resolution. Finally, the reaction was scaled up, and the products were separated and obtained in good yields (≥ 80 %). The (S)-3-amino-3-phenylpropanoic acid obtained was used as a key chiral intermediate in the synthesis

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。
• Resolution of non-proteinogenic amino acids via microbial lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Toshifumi Miyazawa、Motoe Mio、Yuko Watanabe、Takashi Yamada

  DOI：10.1139/v07-154

  日期：2008.3.1

  A number of non-proteinogenic amino acids bearing aliphatic side chains were resolved with moderate to good enantioselectivities (E = 15–42) through the Burkholderia cepacia lipase-catalyzed enantioselective transesterification of the 2,2,2-trifluoroethyl esters of their N-benzyloxycarbonyl derivatives with methanol as a nucleophile in diisopropyl ether.Key words: non-proteinogenic amino acids, microbial lipases, Burkholderia cepacia lipase, 2,2,2-trifluoroethyl ester, enantioselective transesterification, enantioselectivity.

  通过伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的2,2,2-三氟乙基酯的对映体选择性酯化反应，在二异丙基醚中以甲醇为亲核体，分离出了一些带有脂肪族侧链的非蛋白源氨基酸，其对映体选择性为中等到良好（E = 15-42）。关键词：非蛋白源氨基酸；微生物脂肪酶；伯克霍尔德氏菌脂肪酶；2,2,2-三氟乙基酯；对映选择性酯交换反应；对映选择性。