p-Methoxybenzyl-7-amino-3-methylencepham-4-carboxylat | 48197-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Methoxybenzyl-7-amino-3-methylencepham-4-carboxylat
• 英文别名: (6R)-7t-amino-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester；4-methoxybenzyl 7β-amino-3-methylenecepham-4-carboxylate；4-Methoxybenzyl 7beta-amino-3-methylenecepham-4-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-amino-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 48197-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: ZJUIVFDELHZOKB-ILWWEHDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl-7-amino-3-methylencepham-4-carboxylat 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of cefalosporins and intermediates

  摘要：

  描述了一种制备3-二取代头孢菌素-4-羧酸衍生物的过程，其化学式为I1，其中R″为4-甲氧基苄基，X为硫醚的残基，Z为亲核化合物的残基，并通过对巯基X-SH进行氧化裂解将这些新型中间体转化为相应的3-头孢菌素衍生物。通过适当的去保护作用，这些3-头孢菌素衍生物可制备头孢哌酮、头孢噻肟和头孢曲松等头孢菌素。

  公开号：

  US20040176590A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 7β-phenylacetamido-3-methylenecepham-4-carboxylate 在 吡啶 、 五氯化磷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-Methoxybenzyl-7-amino-3-methylencepham-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of cefalosporins and intermediates

  摘要：

  描述了一种制备3-二取代头孢菌素-4-羧酸衍生物的过程，其化学式为I1，其中R″为4-甲氧基苄基，X为硫醚的残基，Z为亲核化合物的残基，并通过对巯基X-SH进行氧化裂解将这些新型中间体转化为相应的3-头孢菌素衍生物。通过适当的去保护作用，这些3-头孢菌素衍生物可制备头孢哌酮、头孢噻肟和头孢曲松等头孢菌素。

  公开号：

  US20040176590A1

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XXVII. 3-Methylenecephams
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/jo00957a016

  日期：1973.8
• US6906187B2
  申请人：——

  公开号：US6906187B2

  公开（公告）日：2005-06-14