(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methoxyphenylglycine methyl ester | 183671-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methoxyphenylglycine methyl ester
• 英文别名: (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxyphenylglycine methyl ester；(S)-tert-butoxycarbonylamino(4-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester；methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate；(S)-t-butoxycarbonylamino(4-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester；(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate；methyl (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 183671-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: TZOXSNVVHRMKHH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methoxyphenylglycine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到叔丁氧基羰基氨基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Phenylglycine as a novel P2 scaffold in hepatitis C virus NS3 protease inhibitors

  摘要：

  Molecular modeling and inhibitory potencies of tetrapeptide protease inhibitors of HCV NS3 proposed phenylglycine as a new promising P2 residue. The results suggest that phenylglycine might be capable of interacting with the NS3 (protease-helicase/ NTPase) in ways not possible for the common P2 proline-based inhibitors. Thus, a series of tripeptides, both linear and macrocyclic, based on p-hydroxy-phenylglycine in the P2 position were prepared and their inhibitory effect determined. When the p-hydroxy group was replaced by methoxy, isoquinolin-, or quinolinyloxy functions, inhibitors with improved potencies were obtained. The P2 phenylglycine-based inhibitors were further optimized by C-terminal extension to acyl sulfonamides and by P1-P3 cyclization, which gave products with inhibition constants in the nanomolar range (similar to 75 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.003
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methoxyphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （邻炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（II）双恶唑啉催化剂的不对称环化二聚

  摘要：

  已经开发出第一个实例，即（邻炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（II）双恶唑啉（盒）催化剂的不对称环化-二聚反应。盒配体增强了苯并噻吩基钯（II）中间体A的亲核性，因此促进了第二炔烃底物的配位，从而导致二聚化。盒配体的特征由中间体的密度泛函理论（DFT）计算支持。获得具有良好对映选择性的高收率的轴向手性联苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201804779

文献信息

• [EN] TROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TROPANE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009055077A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A compound according to Formula I or II: (I) or (II) wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Green Brian E.

  公开号：US20100029686A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to: (a) compounds of formula I and salts thereof that, inter alia, are useful as hepatitis C virus (HCV) inhibitors; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; and (d) methods of use of such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 公式I的化合物及其盐，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包含这种化合物和盐的药物组合物；以及(d) 使用这种化合物、盐和组合物的方法。
• Synthesis of Alkyne-Bridged Cyclic Tripeptides toward Constrained Mimics of Vancomycin
  作者：Hefziba T. ten Brink、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo051933m

  日期：2006.3.1

  reaction, and the cyclic peptides 4a−c and 15a were obtained in 6−23% yield. In contrast, macrolactamization of 12 and 17 resulted in the desired peptidic macrocycles 15b and 18 with 54−61% yield. Modeling studies hint at a distorted triple bond, which explains the low yield of the Sonogashira-based cyclization. Moreover, modeling data also showed that this class of peptidic macrocycles formed a cavity-like

  已经使用分子内Sonogashira偶联或大内酰胺化作为最终的闭环反应进行了一系列高度受限的环状三肽的合成。我们的方法使基于万古霉素中心环系统的刚性15元肽大环化合物得以进入。通过分子内Sonogashira反应使三肽3a - c和二肽11环化，以6-23％的产率获得环状肽4a - c和15a。相反，大环内酰胺化12和17产生了所需的肽大环化合物15b和18收率为54-61％。建模研究提示三键扭曲，这解释了基于Sonogashira的环化反应的收率低。此外，建模数据还显示这类肽大环化合物形成了一个客体分子可以结合的腔状结构。
• An Auxiliary Approach for the Stereoselective Synthesis of Topologically Chiral Catenanes
  作者：Mathieu Denis、James E.M. Lewis、Florian Modicom、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.008

  日期：2019.6

  high-performance liquid chromatography, which has limited their investigation to date. Here, we present a simple method that uses a readily available source of chiral information to allow the stereoselective synthesis of topologically chiral catenanes.

  链环是其中两个环像链中的链节一样彼此穿过的分子，它们可以形成两个结构，就像一个物体和它的镜像一样，但是如果各个环缺乏双边对称性，则它们是相同的。这些结构被描述为“拓扑手性”，因为与大多数手性分子不同，在数学拓扑结构的规则下不可能将一种镜像形式转换为另一种镜像形式。尽管早在1961年就引起人们的兴趣和讨论，但迄今为止，所有访问仅包含这种拓扑立体生成元素的分子的方法都需要通过手性固定相高效液相色谱法分离镜像形式，这迄今为止限制了它们的研究。这里，
• HCV Protease Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130303547A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates to: (a) compounds of formula I and salts thereof that, inter alia, are useful as hepatitis C virus (HCV) inhibitors; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; and (d) methods of use of such compounds, salts, and compositions.

  本发明涉及：(a) 公式I的化合物及其盐，这些化合物和盐在肝炎C病毒（HCV）抑制剂方面有用；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包含这些化合物和盐的药物组合物；以及(d) 使用这些化合物、盐和组合物的方法。