3,4-dihydro-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-2(3H)-one | 214334-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-2(3H)-one
• 英文别名: 6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 214334-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ZJHIEYIGXCTVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-2(3H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-dione 在 potassium permanganate 、 二氯乙基铝 、 乙酸酐 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3,4-dihydro-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin
  作者：Young Dae Gong、Hiroko Tanaka、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2181

  日期：1998.9

  Aromatic vinyl ethers and acetals underwent a novel addition-fragmentation reaction affording olefins and esters in the presence of a Lewis acid. This reaction was applied to intramolecular cyclization reaction, giving five or six membered ring compounds in good yields. Paracotoin, an intermediate in the biosynthesis of shikimic acid, was synthesized using this cyclization reaction as the key step.

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。