1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentene | 95849-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentene
• 英文别名: 5-(Cyclopenten-1-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 95849-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PCMWDTKSSMPQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentene 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 甲基三辛基氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-dione 在 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181

文献信息

• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 53 [1] Darstellung von N-Alkyl-2-aryl-pyrrolidinen
  作者：Franz Dallacker、Walter Jouck

  DOI：10.1515/znb-1984-1122

  日期：1984.11.1

  The conversion of the metal organyls of 1,3-benzdioxole, pyrido[2.3-d]-1.3-dioxole and pyrido[2.3-b]-1.4-dioxene using lactimethers did not prove successful. The N-alkyl-2-aryl-pyrrolidines 10a-c, 11a-c, 12a, 13a and 14a were synthesized from the aldehydes 4a-c via the γ-ketonitriles 7a-c and the 2-aryl-⊿¹-pyrrolidines 8 a-c; in some cases, the recovery was high.

  摘要：使用内酯醚对1,3-苯并二氧杂环己烷基金属有机物、吡啶并[2.3-d]-1.3-二氧杂环己烷基金属有机物和吡啶并[2.3-b]-1.4-二氧杂环己烯基金属有机物进行转化并不成功。N-烷基-2-芳基吡咯烷10a-c、11a-c、12a、13a和14a通过醛4a-c经γ-酮腈7a-c和2-芳基-⊿1-吡咯烷8a-c合成；在某些情况下，收率很高。
• Regioselective Annulation of Alicyclic−Aromatic Dienes with 3-Halo-3-cyclobutene-1,2-diones. Synthesis of Annulated α-Halobenzocyclobutenones¹
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Elmar Bräu

  DOI：10.1021/jo971948n

  日期：1998.3.1

  4-(1-Cycloalken-1-yl)-1,2-dialkoxybenzenes 8, 10, and 11 and 5-(1-cycloalken-1-yl)-1,3-benzodioxoles 12-15 react with the semisquaric halides 5a and 5b in a dehydrative annulation process to give the annulated alpha-halobenzocyclobutenones 9a,b and 16a,b-21a,b in poor to good yields (20-76%). The reaction failed with alicyclic-aromatic dienes having no or only one alkoxy group in the benzene ring. The dehydrative annulation process could be extended to 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene (24), affording the highly annulated alpha-chlorobenzocyclobutenone 25 in 50% yield. In the case of 5-(1-cyclobuten-1-yl)-1,3-benzodioxole (22), reaction with the semisquaric halides 5a,b yielded the dicyclobutanaphthodioxole-1,2-dione (23) as the sole product in a dehydrochlorinative annulation process. A reaction pathway has been suggested for the dehydrative annulation process. Several of the annulated alpha-halobenzocyclobutenones prepared were submitted to selected chemical transformations. Thus, the reaction with tributyltin hydride afforded the annulated benzocyclobutenones 26a-f in excellent yields (74-78%), and treatment with silver trifluoroacetate afforded the alpha-(trifluoroacetoxy)benzocyclobutenones 27a-c in 71-79% yields.
• DALLACKER, F.;JOUCK, W., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 11, 1598-1606
  作者：DALLACKER, F.、JOUCK, W.

  DOI：——

  日期：——