4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid | 119346-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 119346-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IOFUOTVHBLTWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-N-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the 5a-aryldecahydro-2-benzazepine skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82129-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 丙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the 5a-aryldecahydro-2-benzazepine skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82129-2

文献信息

• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。
• Chiral Bifunctional Selenide Catalysts for Asymmetric Iodolactonizations
  作者：Ryuichi Nishiyori、Ken Okuno、Bun Chan、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1248/cpb.c22-00049

  日期：2022.9.1

  BINOL-derived chiral sulfide catalysts unexpectedly gave iodolactonization products in nearly racemic forms. The roles of chalcogenide moieties and hydroxy groups on bifunctional catalysts were investigated, and the importance of both a selenide moiety and a hydroxy group on chiral bifunctional selenide catalysts to achieve enantioselective iodolactonizations was clarified. An optimized chiral bifunctional

  已知具有羟基的 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的手性双功能硫化物和硒化物催化剂是对映选择性溴内酯化的有效催化剂。当应用于 4-戊烯酸的不对称碘内酯化时，这些催化剂会产生手性 γ-丁内酯产物，这些产物是药物化学中的重要化合物。尽管手性双功能硒化物在对映选择性碘内酯化中表现出良好的催化性能，但与 BINOL 衍生的手性硫化物催化剂的反应出乎意料地产生了几乎外消旋形式的碘内酯化产物。研究了硫属化物部分和羟基对双功能催化剂的作用，并阐明了手性双功能硒化物催化剂上的硒化物部分和羟基对实现对映选择性碘内酯化的重要性。将优化的手性双功能硒化物催化剂应用于手性 γ-丁内酯和苯酞的不对称合成。此外，手性双功能硒化物在 α,α-二烯丙基羧酸的催化对映选择性去对称碘内酯化中也得到了证明。 全尺寸图像
• Trichloromethylative Olefin Lactonization by Photoredox Catalysis
  作者：Shinji Harada、Ryotaro Koyama、Ryuya Masuda、Shigeru Arai

  DOI：10.1002/ejoc.202300747

  日期：2023.10.9

  Trichloromethylative olefin lactonization was reported. A photoredox iridium catalyst irradiated with blue LEDs promoted the reaction without using hazardous reagents. The mechanistic studies were performed by experimental and theoretical means. The trichloromethyl moiety of the product could be converted to the corresponding dichloroalkene and chloroalkyne in addition to the carboxyl group.

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。
• Indole-Catalyzed Bromolactonization in Lipophilic Solvent: A Solid–Liquid Phase Transfer Approach
  作者：Tao Chen、Thomas Jian Yao Foo、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.5b01182

  日期：2015.8.7

  We have developed a novel indole-catalyzed bromolactonization of olefinic acids. The reaction could be conducted in lipophilic solvent through a solid liquid phase transfer mechanism. This catalytic protocol has been applied to the synthesis of base-sensitive bromolactones.