(R,S)-2-[1-(2-{[2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-1-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-2,N,N-trimethylpropanamide | 304682-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-[1-(2-{[2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-1-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-2,N,N-trimethylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-[1-(dimethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-1-[2-[[2-[[2-[[(2R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 304682-54-0
• 化学式: C₃₀H₄₆N₆O₇
• 分子量: 602.731
• InChiKey: DCFXMWGPSKMKJP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-[1-(2-{[2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-1-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-2,N,N-trimethylpropanamide 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到(6S,18R)-3,3,12,12,15,15-hexamethyl-6,7-trimethylen-18-phenyl-1-oxa-4,7,10,13,16-pentaazacyclononadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
  参考文献：
  名称：

  直接酰胺环化合成构象受限的环状十六肽

  摘要：

  通过直接酰胺环化的环闭合用于合成 19 元环状缩肽 27（方案 1 和 3）。根据方案 2 制备线性六肽前体 4，包含 β-羟基酸 3-羟基-2-苯基丙酸 (Tro) 和 Aib、Gly 和 Pro 类型的五种 α-氨基酸。 α-二取代α-氨基酸Aib通过氮丙啶/恶唑酮法引入肽链，Gly和Pro通过TBTU/HOBt偶联法引入。环状缩肽 27a-27f 以合理至优异的产率获得（方案 3 和表 1）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1881::aid-hlca1881>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-1-(2-{[2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-1-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R,S)-2-[1-(2-{[2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-1-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-2,N,N-trimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  直接酰胺环化合成构象受限的环状十六肽

  摘要：

  通过直接酰胺环化的环闭合用于合成 19 元环状缩肽 27（方案 1 和 3）。根据方案 2 制备线性六肽前体 4，包含 β-羟基酸 3-羟基-2-苯基丙酸 (Tro) 和 Aib、Gly 和 Pro 类型的五种 α-氨基酸。 α-二取代α-氨基酸Aib通过氮丙啶/恶唑酮法引入肽链，Gly和Pro通过TBTU/HOBt偶联法引入。环状缩肽 27a-27f 以合理至优异的产率获得（方案 3 和表 1）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1881::aid-hlca1881>3.0.co;2-g