3-(3-formyl-1-methyl-1,2-dihydro-2-pyridyl)-2-methylindole | 122587-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-formyl-1-methyl-1,2-dihydro-2-pyridyl)-2-methylindole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2H-pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 122587-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: QMILZAFHWMZLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-methyl-3-formylpyridinium chloride 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;BOSCH, JOAN, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 237-242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indolyldihydropyridines. A Remarkable Solvent Effect
  作者：Rodolfo Lavilla、Teresa Gotsens、Joan Bosch

  DOI：10.1055/s-1991-26587

  日期：——

  The synthesis of 1,2-dihydro-2-(3-indolyl)-1-methylpyridines and 1,4-dihydro-4-(3-indolyl)-1-methylpyridines through the addition of indoles to pyridinium salts in various solvents is described. Selective preparation of 1,2-dihydropyridines is possible performing the reaction in methanol as the solvent, whereas the 1,4-isomers are preferentially formed in dimethyl sulfoxide.

  介绍了在不同溶剂中通过吲哚与吡啶鎓盐的加成反应合成 1,2-二氢-2-(3-吲哚基)-1-甲基吡啶和 1,4-二氢-4-(3-吲哚基)-1-甲基吡啶的方法。 以甲醇为溶剂进行反应可以选择性地制备 1,2-二氢吡啶，而 1,4-异构体则优先在二甲亚砜中生成。
• General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts
  作者：M. Lluisa Bennasar、Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Ester Zulaica、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00291a013

  日期：1990.2
• ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;BOSCH, JOAN, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 237-242
  作者：ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——
• BENNASAR, M. -LLUISA;ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;ZULAICA, ESTER;BO+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1156-1168
  作者：BENNASAR, M. -LLUISA、ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、ZULAICA, ESTER、BO+

  DOI：——

  日期：——