3-formyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester | 13906-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-formyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (2-ethoxycarbonyl)-(1-formyl)ethylene oxide；Ethyl 3-formyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 13906-67-7
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: FGYONPVWGMFWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到乙基(2S,3S)-3-甲酰基-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛与过氧化氢的不对称有机催化环氧化

  摘要：

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。

  DOI：

  10.1021/ja051808s

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。
• New amino protecting group
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0457512A2

  公开（公告）日：1991-11-21

  A method for preparing a new class of protected amino intermediates is provided which utilizes reaction of an imido protected primary amine with a secondary amine. The intermediates thus provided are suitably protected for nucleophilic functionalization on the residue of the primary amine. The desired imido protected amine thus derivatized may be regenerated using acid. Further provided are methods for resolving racemic primary amines. Also provided are β-lactam intermediates protected with the new amino protecting group which are useful in the preparation of β-lactam antibiotics.

  本发明提供了一种制备新型受保护氨基中间体的方法，该方法利用了受亚胺保护的伯胺与仲胺的反应。由此提供的中间体受到适当的保护，可以在伯胺的残基上进行亲核官能化。衍生化后的所需亚氨基保护胺可以用酸再生。进一步提供了解决外消旋伯胺的方法。还提供了用新的氨基保护基团保护的β-内酰胺中间体，这些中间体可用于制备β-内酰胺类抗生素。
• NOVEL CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP2811999B1

  公开（公告）日：2021-10-27
• US5169945A
  申请人：——

  公开号：US5169945A

  公开（公告）日：1992-12-08