(S)-1-(hex-5-yn-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1196663-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(hex-5-yn-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1196663-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YVYNTZGHGGHACC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-戊醛 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 水 、 sodium acetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-1-(hex-5-yn-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 、 (S)-1-(hex-5-yn-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  离子活化是光活性炔丙基，同炔丙基和烯丙基化合物不同合成的一种有效策略

  摘要：

  组装和构建：上述策略将不同的有机催化共轭加成反应与Seyferth-Gilmann同系物合并，从而可以高收率和对映选择性组装各种光学活性的炔丙基，均炔丙基和烯丙基产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901921

文献信息

• Iminium-Ion Activation as an Efficient Strategy for Divergent Synthesis of Optically Active Propargylic, Homopropargylic, and Allenic Compounds
  作者：Hao Jiang、Nicole Holub、Márcio W. Paixão、Caterina Tiberi、Aurelia Falcicchio、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200901921

  日期：2009.9.28

  Assemble and build: The strategy depicted above merges different organocatalyzed conjugate addition reactions with the Seyferth–Gilmann homologation by which diverse optically active propargylic, homopropargylic and allenic products can be assembled in high yields and enantioselectivities.

  组装和构建：上述策略将不同的有机催化共轭加成反应与Seyferth-Gilmann同系物合并，从而可以高收率和对映选择性组装各种光学活性的炔丙基，均炔丙基和烯丙基产物。