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6-羟基-2-苯基-3-哒酮 | 1698-54-0

中文名称
6-羟基-2-苯基-3-哒酮
中文别名
6-羟基-2-苯基(2H)-哒嗪-3-酮;2-苯基-6-羟基-3-哒嗪酮;6-羟基-2-苯基-3-哒嗪酮
英文名称
6-hydroxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone
英文别名
1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione;6-hydroxy-2-phenylpyridazin-3(2H)-one;2-phenyl-1H-pyridazine-3,6-dione
6-羟基-2-苯基-3-哒酮化学式
CAS
1698-54-0
化学式
C10H8N2O2
mdl
MFCD00010107
分子量
188.186
InChiKey
KJEBAQNNTMWJJI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    272-274 °C
  • 密度:
    1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    14.1 [ug/mL]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.8
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    49.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:ed07cfd833f4118c075685f23821c018
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制备方法与用途

制备方法是将苯肼盐酸盐溶解于水中,并搅拌加热至95℃,一次性加入顺丁烯二酸酐并回流2小时,冷却后析出淡黄色固体。经过过滤、水洗及用热的10%碳酸钠溶液溶解和再次水洗至无氯离子的操作后,干燥即可得到6-羟基-2-苯基-3-哒酮。

该化合物为白色粉状结晶,熔点在268~272℃之间。它易溶于二甲基甲酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮,难溶于水、甲醇及苯中,并能与各种碱性物质形成相应的盐类。此外,在酸性、中性和碱性溶液中均表现稳定,但在强氧化剂下会分解。

6-羟基-2-苯基-3-哒酮作为有机磷杀虫剂苯哒嗪硫磷的中间体具有重要用途。

制备该化合物的方法有两种:一种是在含有苯肼或硫酸苯肼、盐酸苯肼的溶液里,于40mm汞柱负压下缓慢加入顺丁烯二酸酐,在95℃以上回流4小时后冷却过滤并水洗至中性即可获得含量超过97%的产品;另一种方法是将6%硫酸苯肼水溶液置于搪环璃反应锅内,并在搅拌过程中逐步添加顺丁烯二酸酐,当温度升至106-108℃后保温4小时直至反应液中的苯肼浓度降至0.1%以下。随后冷却至室温、过滤并洗涤干燥即可得到含量及收率(以苯肼计)均在92%以上的6-羟基-2-苯基-3-哒酮。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    2-苯基哒嗪-3(2H)-酮 2-Phenyl-3-pyridazinone 14135-63-8 C10H8N2O 172.186
    1-甲基-2-苯基哒嗪-3,6-二酮 2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione 13817-74-8 C11H10N2O2 202.213
    —— 6-chloro-2-phenylpyridazine-3(2H)-one 1698-57-3 C10H7ClN2O 206.631
    —— 3,5-dichloro-1-phenyl-6-pyridazinone 2568-51-6 C10H6Cl2N2O 241.076
    —— 1-[4-(3,6-Dioxo-2-phenylpyridazin-1-yl)butyl]-2-phenylpyridazine-3,6-dione —— C24H22N4O4 430.463
    —— 1-(4-Bromo-butyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione 342786-03-2 C14H15BrN2O2 323.189
    —— 1-[3-(3,6-Dioxo-2-phenylpyridazin-1-yl)propyl]-2-phenylpyridazine-3,6-dione —— C23H20N4O4 416.436
    —— 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one —— C17H21N3O3 315.372
    —— thiophosphoric acid O,O'-dimethyl ester O''-(6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridazin-3-yl) ester 61230-81-7 C12H13N2O4PS 312.286

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    杂环研究中的化学研究。6. Mitteilung。哒嗪三。CyclinschenMaleinsäure-andCitraconsäure-phenylhydrazids的衍生物
    摘要:
    研究了苯肼与马来酸酐和柠康酸酐的反应。以这种方式获得的环状苯基酰肼(1-苯基-3-羟基-6-哒唑酮)用作制备取代的1-苯基-6-哒唑酮的起始原料。其中一些具有止痛和解热活性。
    DOI:
    10.1002/hlca.19540370214
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    TSAO, RONG;HIRASHIMA, AKINORI;ETO, MORIFUSA, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 14,(1989) N, S. 315-319
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
    作者:Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal
    DOI:10.1039/c5ob02045j
    日期:——
    Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.
    铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。
  • Biologically Active 1-Arylpiperazines. Synthesis of New N-(4-Aryl-1-piperazinyl)alkyl Derivatives of Quinazolidin-4(3H)-one, 2,3-Dihydrophthalazine-1,4-dione and 1,2-Dihydropyridazine-3,6-dione as Potential Serotonin Receptor Ligands
    作者:Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Maria Mokrosz、Andrzej Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol
    DOI:10.3390/60900784
    日期:——
    The synthesis of a series of new n-propyl and n-butyl chain containing 1-aryl-piperazine derivatives of quinazolidin-4(3H)-one (7) 2-phenyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (8) and 1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (9) as potential serotonin receptor ligands is described.
    喹唑啉-4(3H)-一(7) 2-苯基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮的一系列含1-芳基-哌嗪衍生物的新型正丙基和正丁基链的合成( 8) 和 1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮 (9) 作为潜在的血清素受体配体被描述。
  • Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
    作者:Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi
    DOI:10.1039/c5cc09347c
    日期:——

    Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

    钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮,通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
  • Asymmetric Cycloaddition: An Efficient Synthesis of Enantiopure Isoxazolines Substituted with Carbohydrate Analogues
    作者:Omar K. Al-Duaij、Naoufel Ben Hamadi、Lotfi Khezemi
    DOI:10.1002/jhet.2423
    日期:2016.3
    A simple and convenient method for the synthesis of heterocycles substituted with carbohydrate analogs is described. The chiral optically pure five‐membered glycoconjugates containing the isoxazoline unit were obtained by an aromatic nitrile oxides cycloaddition with 1‐phenyl‐1,2‐dihydro‐pyridazine‐3,6‐dionyl N‐glycoside derivatives.
    描述了一种简单而方便的方法,用于合成被碳水化合物类似物取代的杂环。含有异恶唑啉单元的手性光学纯五元糖缀合物是通过芳族腈氧化物与1-苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二硫酰N-糖苷衍生物进行环加成反应制得的。
  • Synthesis and Biological Evaluation of Novel σ<sub>1</sub> Receptor Ligands for Treating Neuropathic Pain: 6-Hydroxypyridazinones
    作者:Xudong Cao、Yin Chen、Yifang Zhang、Yu Lan、Juecheng Zhang、Xiangqing Xu、Yinli Qiu、Song Zhao、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.5b01416
    日期:2016.4.14
    framework, a new series of potent σ1 receptor ligands associated with pharmacological antineuropathic pain activity was synthesized and is described in this article. In vitro receptor binding studies revealed high σ1 receptor affinity (Ki σ1 = 1.4 nM) and excellent selectivity over not only σ2 receptor (1366-fold) but also other CNS targets (adrenergic, μ-opioid, sertonerigic receptors, etc.) for 2-(3,4-d
    通过使用6- hydroxypyridazinone框架,一个新的系列有效的σ的1具有药理antineuropathic疼痛活性相关的受体的配体合成并在本文中被描述。在体外受体结合研究显示高σ 1个受体亲和力(ķ我σ 1 = 1.4纳米)和优良的选择性超过不仅σ 2受体(1366倍),但也其他CNS目标(肾上腺素,μ阿片,sertonerigic受体等-)表示2-(3,4-二氯苯基)-6-(3-(哌啶-1-基)丙氧基)哒嗪-3(2 H)-1 (化合物54)。化合物54在小鼠福尔马林模型和大鼠慢性压迫性神经损伤疼痛(CCI)模型中显示出剂量依赖性的抗痛觉过敏特性。此外,化合物的功能活性54使用苯妥英进行了评价,表明化合物为σ 1受体拮抗剂。此外,在抗痛觉过敏剂量的轮状试验中未发现运动障碍,在运动活动试验中未见镇静副作用。最后但并非最不重要的一点是,还指出了良好的安全性和良好的药代动力学特性。
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