制备方法是将苯肼盐酸盐溶解于水中,并搅拌加热至95℃,一次性加入顺丁烯二酸酐并回流2小时,冷却后析出淡黄色固体。经过过滤、水洗及用热的10%碳酸钠溶液溶解和再次水洗至无氯离子的操作后,干燥即可得到6-羟基-2-苯基-3-哒酮。
该化合物为白色粉状结晶,熔点在268~272℃之间。它易溶于二甲基甲酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮,难溶于水、甲醇及苯中,并能与各种碱性物质形成相应的盐类。此外,在酸性、中性和碱性溶液中均表现稳定,但在强氧化剂下会分解。
6-羟基-2-苯基-3-哒酮作为有机磷杀虫剂苯哒嗪硫磷的中间体具有重要用途。
制备该化合物的方法有两种:一种是在含有苯肼或硫酸苯肼、盐酸苯肼的溶液里,于40mm汞柱负压下缓慢加入顺丁烯二酸酐,在95℃以上回流4小时后冷却过滤并水洗至中性即可获得含量超过97%的产品;另一种方法是将6%硫酸苯肼水溶液置于搪环璃反应锅内,并在搅拌过程中逐步添加顺丁烯二酸酐,当温度升至106-108℃后保温4小时直至反应液中的苯肼浓度降至0.1%以下。随后冷却至室温、过滤并洗涤干燥即可得到含量及收率(以苯肼计)均在92%以上的6-羟基-2-苯基-3-哒酮。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
2-苯基哒嗪-3(2H)-酮 | 2-Phenyl-3-pyridazinone | 14135-63-8 | C10H8N2O | 172.186 |
1-甲基-2-苯基哒嗪-3,6-二酮 | 2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione | 13817-74-8 | C11H10N2O2 | 202.213 |
—— | 6-chloro-2-phenylpyridazine-3(2H)-one | 1698-57-3 | C10H7ClN2O | 206.631 |
—— | 3,5-dichloro-1-phenyl-6-pyridazinone | 2568-51-6 | C10H6Cl2N2O | 241.076 |
—— | 1-[4-(3,6-Dioxo-2-phenylpyridazin-1-yl)butyl]-2-phenylpyridazine-3,6-dione | —— | C24H22N4O4 | 430.463 |
—— | 1-(4-Bromo-butyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione | 342786-03-2 | C14H15BrN2O2 | 323.189 |
—— | 1-[3-(3,6-Dioxo-2-phenylpyridazin-1-yl)propyl]-2-phenylpyridazine-3,6-dione | —— | C23H20N4O4 | 416.436 |
—— | 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one | —— | C17H21N3O3 | 315.372 |
—— | thiophosphoric acid O,O'-dimethyl ester O''-(6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridazin-3-yl) ester | 61230-81-7 | C12H13N2O4PS | 312.286 |
Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.