哒净松 | 119-12-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 哒净松
• 中文别名: 杀虫净；O-(1,6-二氢-6-氧代-1-苯基-3-哒嗪基)-O,O-二乙基硫代磷酸酯；哒嗪硫磷；打杀磷；O,O-二乙基-O-(2,3-二氢-3-氧代-2-苯基-6-哒嗪基)硫代磷酸酯；苯哒嗪硫磷；哒嗪硫磷乳油(20%)；达净松；苯哒嗪
• 英文名称: pyridaphenthion
• 英文别名: pyridafenthion；Ofnack；6-diethoxyphosphinothioyloxy-2-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 119-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₄PS
• mdl: MFCD00145189
• 分子量: 340.34
• InChiKey: CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5～56.5℃
• 沸点：
  416.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -4 °C
• 溶解度：
  2.94e-04 M
• 蒸汽压力：
  1.10e-08 mmHg
• 碰撞截面：
  175.12 Ų [M+H]+; 181.54 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  2386;2418;2432.2;2400.4
• 稳定性/保质期：
  1. 纯品为白色结晶，熔点为54.5～56.5℃，蒸汽压在48℃时为25.3帕，在65℃时为51.99帕，在90℃时为110.7帕，在110℃时为186.65帕。该物质溶解度如下：乙醇1.25%，异丙醇58%，三氯甲烷67.4%，乙醚101%，甲醇226%，丙酮377%，难溶于水。它对酸和热较为稳定，在75℃下加热35小时后的分解率为0.9%。但在强碱中不稳定，对光也相对稳定。在水田土壤中的半衰期为21天。工业品则呈淡黄色固体。 2. 急性中毒通常在12小时内发病，口服后立即出现症状。轻度中毒表现为头痛、头昏、恶心、呕吐、多汗、乏力、胸闷、视力模糊、食欲不振等，全血胆碱酯酶活力一般降至正常值的70%～50%。中度中毒除上述症状外还可能出现轻微呼吸困难、肌肉震颤、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大量出汗、流涎、腹痛、腹泻等症状。重度中毒则可能会出现昏迷、抽搐、严重呼吸困难、口吐白沫、大小便失禁、惊厥，甚至呼吸麻痹。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2783
• 海关编码：
  2933990011
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

毒性

雄性大鼠急性经口LD₅₀为769.4毫克/公斤，雌性为850毫克/公斤。雄性小鼠急性经口LD₅₀为458.7毫克/公斤，雌性为554.6毫克/公斤。兔急性经口LD₅₀为4800毫克/公斤，狗急性经口LD₅₀为71200毫克/公斤。雄大鼠急性经皮LD₅₀为2300毫克/公斤，雌性为2100毫克/公斤；雄小鼠急性经皮LD₅₀为660毫克/公斤，雌性为1100毫克/公斤。大鼠腹腔注射LD₅₀为105毫克/公斤。以每天30毫克/公斤剂量喂养小鼠6个月，未发现特殊情况。大鼠三代繁殖未发现致癌、致突变作用。

鲤鱼急性经口LD₅₀为10毫克/升（48小时）。日本鹌鹑经口LD₅₀为68.4毫克/公斤，野鸡经口LD₅₀为1.162毫克/公斤。

化学性质

纯品为白色结晶，熔点（m.p.）54.5～56.5℃。蒸汽压：48℃时为25.3帕，65℃时为51.99帕，90℃时为110.7帕，110℃时为186.65帕。溶解度分别为乙醇1.25%，异丙醇58%，三氯甲烷67.4%，乙醚101%，甲醇226%，丙酮377%；难溶于水。对酸、热较稳定，75℃时加热35小时分解率为0.9%。对强碱不稳定。对光较稳定。在水田土壤中的半衰期为21天。工业品为淡黄色固体。

用途

高效、低毒、低残留、广谱性有机磷杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，无内吸作用。对多种刺吸式口器和咀嚼式害虫有较好防治效果。用于防治水稻螟虫及稻苞虫、稻纵卷叶螟、稻飞虱、稻蓟马、棉花红蜘蛛、棉蚜、红铃虫、烟青虫等。具体包括：大螟、二化螟、三化螟、稻水象甲、麦穗象、玉米粘虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、棉铃虫、小菜蛾等多种害虫。

生产工艺

1. 重氮化 将苯胺用亚硝酸钠和盐酸反应制得重氮盐。配比为1：1.01：2.3（摩尔），亚硝酸钠配制成35%～40%水溶液，滴加温度控制在5℃以下。

2. 还原 重氮盐与过量的亚硫酸钠反应制得苯肼。配比为1:2.2（以苯胺计）。盐酸中和前反应温度控制在70℃，时间30分钟；加盐酸调节pH值到6～7，升温回流0.5小时。

3. 缩合 顺丁烯二酸酐与苯肼（常用其盐酸水溶液）反应制得哒嗪酮。苯肼与顺酐的投料比为1:1（按苯胺计），反应温度控制在100～109℃，时间4小时，负压操作。

4. 合成 在水相中以液碱和纯碱为脱酸剂，以三四胺为催化剂，反应温度65～70℃。O， O-二基硫代磷酰氯与哒嗪酮、液碱的配比为1:1.1:0.9（以苯胺计），终点控制pH值为8。

总收率达70%左右。

分类

农药 | 毒性分级：高毒 | 急性毒性：口服-大鼠 LD50 769毫克/公斤；口服-小鼠 LD50 237毫克/公斤

危险特性

可燃性危险特性 受热分解产生有毒氧化磷、氧化硫及氧化氮气体。

储运特性

库房应通风低温干燥，与食品原料分开储运。

灭火剂

砂土、干粉、泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哒净松 生成 6-羟基-2-苯基-3-哒酮
  参考文献：
  名称：

  TSAO, RONG;HIRASHIMA, AKINORI;ETO, MORIFUSA, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 14,(1989) N, S. 315-319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图