6-羟基-2-萘乙酸 | 10441-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-羟基-2-萘乙酸
• 英文名称: 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-2-naphtylacetic acid；6-HNA；(6-Hydroxy-[2]naphthyl)-essigsaeure；6-Hydroxy-2-naphthyl acetic acid；6-hydroxy-2-naphthaleneacetic acid
• CAS: 10441-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YNECZMXVHIGGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211°C
• 沸点：
  444.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基-2-乙酰萘	6-methoxy-2-acetylnaphthalene	3900-45-6	C13H12O2	200.237

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基-2-萘乙酸甲酯	methyl 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)acetate	91903-08-1	C13H12O3	216.236
  6-甲基萘乙酸	6-methoxy-2-naphthylacetic acid	23981-47-7	C13H12O3	216.236
  ——	6-hydroxy-2-napthaleneacetic acid ethyl ester	134472-54-1	C14H14O3	230.263
  甲基 6-甲氧基-2-萘乙酸酯	methyl 6-methoxy-2-naphthylacetate	23981-48-8	C14H14O3	230.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-萘乙酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT ARE S1P MODULATING AGENTS AND/OR ATX MODULATING AGENTS
  [FR] COMPOSÉS ÉTANT DES AGENTS DE MODULATION DE S1P ET/OU DES AGENTS DE MODULATION D'ATX

  摘要：

  公开号：

  WO2014018891A8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-羟基-2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe和Antibiotika。40. Mitteilung [1]。合成脱氢甲酚-甲基醚和脱氢甲酚

  摘要：

  二羟基苯甲酸酯分析2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲蒽合成（2,4,7-三甲氧基菲）VIIIa and des Dehydroorchinols（2,4-Dimethoxy-7 -羟基菲蒽（VIIIc eindeutigbestätigt）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570333

文献信息

• Azide-Functionalized Naphthoxyloside as a Tool for Glycosaminoglycan Investigations
  作者：Daniel Willén、Roberto Mastio、Zackarias Söderlund、Sophie Manner、Gunilla Westergren-Thorsson、Emil Tykesson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00473

  日期：2021.12.15

  We present a xylosylated naphthoxyloside carrying a terminal azide functionality that can be used for conjugation using click chemistry. We show that this naphthoxyloside serves as a substrate for β4GalT7 and induces the formation of soluble glycosaminoglycan (GAG) chains with physiologically relevant lengths and sulfation patterns. Finally, we demonstrate its usefulness by conjugation to the Alexa Fluor 647 and TAMRA fluorophores and coupling to a surface plasmon resonance chip for interaction studies with the hepatocyte growth factor known to interact with the GAG heparan sulfate.

  我们展示了一种带有末端叠氮功能的木糖化萘基木糖苷，该物质可用于点击化学偶联反应。我们证明，这种萘基木糖苷可以作为β4GalT7的底物，并诱导形成具有生理相关长度和硫酸化模式的溶性糖胺聚糖（GAG）链。最后，我们通过将其与Alexa Fluor 647和TAMRA荧光团偶联，并结合到表面等离子共振芯片上，展示了其在研究与肝细胞生长因子（已知与糖胺聚糖类肝素硫酸结合）相互作用方面的实用性。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2018118838A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Substituted naphthalene carboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04937373A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The invention relates to substituted naphthalene carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is ##STR2## and the other is hydrogen, wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sub.10 is hydrogen or lower alkyl, and m is 0 or 1 A is ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen or acyl, R.sub.4 is a hydrogen, halogen, lower alkyl, aryl or cycloalkyl, R.sub.5 and R.sub.6 independently are hydrogen or halogen, and n is an integer from 2-10, or A is ##STR4## wherein R.sub.3 is hydrogen or acyl, R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.8 and R.sub.9, independently, are hydrogen, lower alkyl or halogen, t is 0 or 1, and n is an integer from 2-10, and, when R.sub.10 is lower alkyl, enantiomers and racemates thereof, and, when R is hydrogen, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases.

  该发明涉及以下结构的取代萘羧酸衍生物的化学式：其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是，另一个是氢，其中R是氢或较低的烷基，R.sub.10是氢或较低的烷基，m为0或1，A为其中R.sub.3是氢或酰基，R.sub.4是氢、卤素、较低的烷基、芳基或环烷基，R.sub.5和R.sub.6分别为氢或卤素，n为2-10的整数，或A为其中R.sub.3是氢或酰基，R.sub.7是氢或较低的烷基，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢、较低的烷基或卤素，t为0或1，n为2-10的整数，当R.sub.10为较低的烷基时，其对映体和消旋体，当R为氢时，其与药用可接受的碱形成的盐。
• Naphthalenepropionic acid derivatives as anti-inflammatory/antiallergic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05208344A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein A is alkyl of 3-19 carbon atoms, diloweralkyl allyl, dihaloallyl, diphenylallyl, lower alkynyl, ##STR2## with the proviso that A is not quinolinyl; W is --CR.sub.2 O--, --CH.dbd.CH-- or --CH.dbd.CHCH.sub.2 O--; X is N or CR; Z is ##STR3## --S-- or --O--; R is hydrogen or lower alkyl; Y is ##STR4## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together form a benzene ring, optionally substituted by halo; R.sup.3 is --OR, ##STR5## or --NHSO.sub.2 R.sup.4 ; R.sup.4 is phenyl or loweralkyl substituted phenyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, in psoriasis, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis as well as in other immediate hypersensitivity reactions.

  已披露的化合物的结构式如下：其中A是含有3-19个碳原子的烷基，低烷基烯丙基，二卤代烯丙基，二苯基烯丙基，低炔基，除了喹啉基外的其他结构；W是--CR.sub.2 O--, --CH.dbd.CH--或--CH.dbd.CHCH.sub.2 O--；X是N或CR；Z是--S--或--O--；R是氢或低烷基；Y是；R.sup.1是氢，低烷基或苯基；R.sup.2是氢或低烷基；或者R.sup.1和R.sup.2共同形成一个苯环，该苯环可以选择性地被卤素取代；R.sup.3是--OR，或--NHSO.sub.2 R.sup.4；R.sup.4是苯基或低烷基取代的苯基；以及它们的药用盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞症状，如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等，牛皮癣，溃疡性结肠炎，类风湿性关节炎以及其他即时过敏反应中的用途。
• COMPOUNDS THAT ARE S1P MODULATING AGENTS AND/OR ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150203515A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节一个或多个SIP受体的活性和/或自体向素（ATX）的活性。