(1S,2R,3R)-ethyl 1-acetyl-2-ethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate | 1175682-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-ethyl 1-acetyl-2-ethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,3R)-1-acetyl-2-ethyl-3-formylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1175682-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: CBXISYQZDULDAR-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 ethyl 2-bromoacetoacetate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2SR,3SR)-ethyl 1-acetyl-2-ethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate 、 (1S,2R,3R)-ethyl 1-acetyl-2-ethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate 、 (1R,2S,3S)-ethyl 1-acetyl-2-ethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化环丙烷化 - 具有四元立体中心的手性环丙烷的高度立体控制合成

  摘要：

  报告了一种用于合成高度官能化环丙烷的方便且新颖的多米诺骨牌反应。将 2-溴酮酯加成到由仲胺催化的各种α,β-不饱和醛中，以高度立体控制的方式产生具有三个立体碳原子（包括一个季立体中心）的手性环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900209