ethyl (4-allyloxyphenyl)dihydrocinnamate | 61493-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (4-allyloxyphenyl)dihydrocinnamate
• 英文别名: 3-<4'-(Prop-2-enyl-1-oxy)-phenyl>propionsaeureethylester；ethyl 3-(4-allyloxyphenyl)propionate；Ethyl 3-{4-[(prop-2-en-1-yl)oxy]phenyl}propanoate；ethyl 3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoate
• CAS: 61493-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: COQQIFDBKKNAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-allyloxyphenyl)dihydrocinnamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-{2-allyl-4-(2-ethoxycarbonylethyl)-phenyl}ethynyl]quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel optimised quinuclidine squalene synthase inhibitors

  摘要：

  Optimised quinuclidine squalene synthase (SQS) inhibitors are reported; 3-[2-(2-allyl-4-(2-ethoxy carbonylethyl)phenyl)ethynyl]quinuclidin-3-ol 1c, is a potent inhibitor of rat (KI = 6 nM) and human (KI = 43 nM) microsomal SQS; the oral ED(50) of 1c, for the inhibition of rat cholesterol biosynthesis was 1.3+/-0.45 mg/kg and for the R-enantiomer 1m, 0.8+/-0.2 mg/kg, with the corresponding R-carboxylic acid 6a, being 0.9+/-0.25 mg/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00053-x
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 ethyl (4-allyloxyphenyl)dihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Novel optimised quinuclidine squalene synthase inhibitors

  摘要：

  Optimised quinuclidine squalene synthase (SQS) inhibitors are reported; 3-[2-(2-allyl-4-(2-ethoxy carbonylethyl)phenyl)ethynyl]quinuclidin-3-ol 1c, is a potent inhibitor of rat (KI = 6 nM) and human (KI = 43 nM) microsomal SQS; the oral ED(50) of 1c, for the inhibition of rat cholesterol biosynthesis was 1.3+/-0.45 mg/kg and for the R-enantiomer 1m, 0.8+/-0.2 mg/kg, with the corresponding R-carboxylic acid 6a, being 0.9+/-0.25 mg/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00053-x

文献信息

• Heterocyclic derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05919793A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Compounds of formula (I) wherein R.sup.1 is hydrogen or hydroxy; R.sup.2 is hydrogen; or R.sup.1 and R.sup.2 are joined together so that CR.sup.1 14 CR.sup.2 is a double bond; X is selected from --Ch.sub.2 CH.sub.2 --, --C.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2, CH.sub.2 NH--, --NHCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CO--, --COCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S(O).sub.n -- and --S(O).sub.n CH.sub.2 -- (wherein n is 0, 1 or 2); Ar is phenyl which bears one or more substituents independently selected from the groups (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl, (1-6C)alkoxy, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkoxycarbonyl(1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy(1-6C)alkyl, (1-6C)alkylamino, di-\x9b(1-6C)alkyl!amino, carbamoyl, (1-6C) alkylcarbamoyl, di-\x9b(1-6C)alkyl!carbamoyl, (1-6C)alkenyl and oxime derivatives thereof and O--(1-6C)alkyl ethers of said oximes (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl and (1-6C)alkylsulphonyl when substituted by one or more groups selected from (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-(1-6C)alkyl ethers of said oxime derivatives, (1-6C)alkanoylamimo, (1-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkanoyloxy(1-6)alkyl, carbamoyl, N-(1-6C)alkylcarbamoyl, N,N-di\x9b(1-6C)alkyl!carbamoyl, amino, (1-6C)alkylamino, di-\x9b(1-6C)alkyl!amino, (1-6C)alkoxy, (2-6C)alkenyloxy, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl, (1-6C)alkylsulphonyl, halogeno(1-6C)alkyl (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl, phenyl, phenoxy, cyano, nitro, hydroxy and carboxy; and wherein Ar may bear further substituents; and their pharmaceutically acceptable salts inhibit squalene synthese and are hence useful in lowering cholesterol levels in blood plasma Processes for preparing compounds of formula (I) are also referred to as well as pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  式(I)中的化合物，其中R.sup.1是氢或羟基；R.sup.2是氢；或R.sup.1和R.sup.2结合在一起，使得CR.sup.1 14 CR.sup.2是一个双键；X从--Ch.sub.2 CH.sub.2 --，--C.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 O--，--OCH.sub.2，CH.sub.2 NH--，--NHCH.sub.2 --，--CH.sub.2 CO--，--COCH.sub.2 --，--CH.sub.2 S(O).sub.n --和--S(O).sub.n CH.sub.2 --中选择（其中n为0、1或2）；Ar是苯基，其上独立选择自基团（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，（2-6C）炔基，（1-6C）烷氧基，（1-6C）烷氧羰基，（1-6C）烷氧羰基（1-6C）烷基，（1-6C）烷氧基（1-6C）烷基，（1-6C）烷基氨基，二-\x9b（1-6C）烷基！氨基，氨基甲酰基，（1-6C）烷基甲酰基，二-\x9b（1-6C）烷基！甲酰基，（1-6C）烯基和其氧肟衍生物和所述氧肟的O-（1-6C）烷基醚（1-6C）烷硫基，（1-6C）烷磺基和（1-6C）烷磺基，当被一个或多个基团选择时，从（1-6C）烷氧羰基，（1-6C）烷酰基和其氧肟衍生物和所述氧肟衍生物的O-（1-6C）烷基醚，（1-6C）烷酰胺基，（1-6C）烷酰氧基，（1-6C）烷酰氧基（1-6）烷基，氨基甲酰基，N-（1-6C）烷基甲酰基，N，N-二\x9b（1-6C）烷基！甲酰基，氨基，（1-6C）烷基氨基，二-\x9b（1-6C）烷基！氨基，（1-6C）烷氧基，（2-6C）烯氧基，（1-6C）烷硫基，（1-6C）烷磺基，（1-6C）烷磺基，卤代（1-6C）烷基（2-6C）烯基，（2-6C）炔基，苯基，苯氧基，氰基，硝基，羟基和羧基；其中Ar可能带有进一步的取代基；它们的药学上可接受的盐抑制角鲨烯合成，因此在降低血浆胆固醇水平方面有用。制备式(I)化合物的方法也被提及，以及含有它们的药物组合物及其在医学中的用途。
• Synthesis of 1,6-Ansaglycosides
  作者：Tobias Schulz、Theophil Eicher

  DOI：10.1055/s-2003-39404

  日期：——

  Two representatives of the 1,6-ansaglycoside class of compounds have been synthesized by different ring-closing strategies.

  已通过不同的环合策略合成了两种1,6-氨糖苷类化合物的代表。
• Low glass temperature organosiloxanes
  申请人：Consortium fur elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US06040411A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  Organosiloxanes having low transition temperatures comprise at least one group of the general formula 1 --(CH.sub.2).sub.p --(O).sub.q --C.sub.6 H.sub.4 --Z--(COO).sub.s --[A--M].sub.t --E--(CH.sub.2 --CH.sub.2 --O).sub.a --VN (1) and, if desired, a group of the general formula 2 --(CH.sub.2).sub.m --(O).sub.n --(A).sub.t --Q--X (2) where VN is a group --COO--CH.dbd.CH.sub.2, --COO--C(CH.sub.3).dbd.CH.sub.2, --(CH.sub.2).sub.u --OCH.dbd.CH.sub.2, --CH.dbd.CH.sub.2 or an oxiranyl group and X, Z, A, M, Q, E, m, n, p, q, r, s, t, u, v and a are as defined herein.

  具有低转变温度的有机硅化合物至少包括以下一种通式1的基团--(CH.sub.2).sub.p --(O).sub.q --C.sub.6 H.sub.4 --Z--(COO).sub.s --[A--M].sub.t --E--(CH.sub.2 --CH.sub.2 --O).sub.a --VN (1)，以及如有需要，一种通式2的基团--(CH.sub.2).sub.m --(O).sub.n --(A).sub.t --Q--X (2)，其中VN为--COO--CH.dbd.CH.sub.2，--COO--C(CH.sub.3).dbd.CH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.u --OCH.dbd.CH.sub.2，--CH.dbd.CH.sub.2或环氧基团，而X、Z、A、M、Q、E、m、n、p、q、r、s、t、u、v和a的定义如本文所述。
• Organosiloxane mit niedriger Glastemperatur
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0887399A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  Die Organosiloxane weisen mindestens eine Gruppe der allgemeinen Formel 1         -(CH2)p-(O)q-C6H4-Z-(COO)s-[A-M]t-E-(CH2-CH2-O)a-VN     (1)    und gegebenenfalls eine Gruppe der allgemeinen Formel 2         -(CH2)m-(O)n-(A)t-Q-X     (2)    auf, wobei VNeine Gruppe -COO-CH=CH2, -COO-C(CH3)=CH2, -(CH2)u-OCH=CH2, -CH=CH2 oder eine Oxiranylgruppe bedeutet und X, Z, A, M, E, Q, m, n, p, q, r, s, t, u, v und a die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

  有机硅氧烷至少有一个通式 1 的基团 -(CH2)p-(O)q-C6H4-Z-(COO)s-[A-M]t-E-(CH2-CH2-O)a-VN (1) 和可选的通式 2 的基团 -(CH2)m-(O)n-(A)t-Q-X (2) 其中 VN 是-COO-CH=CH2、-COO-C(CH3)=CH2、-(CH2)u-OCH=CH2、-CH=CH2 或环氧乙烷基团，且 X、Z、A、M、E、Q、m、n、p、q、r、s、t、u、v 和 a 具有权利要求 1 所述的含义。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0696284A1

  公开（公告）日：1996-02-14