ethyl α-iodomethylacrylate | 85054-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-iodomethylacrylate
• 英文别名: 2-Aethoxycarbonyl-allyljodid；Ethyl 2-(iodomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 85054-02-0
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: GPGTWVLKXIYSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-iodomethylacrylate 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALAMI, NAJAT EL;BELAUD, CHANTAL;VILLIERAS, JEAN, J. ORGANOMET. CHEM., 348,(1988) N 1, 1-9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到ethyl α-iodomethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction in Heterogeneous Media; 1. An Easy Synthesis of Ethyl α-Hydroxymethylacrylate and Ethyl α-Halomethylacrylates using Formaldehyde in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29998

文献信息

• Tuning of Regioselectivity in Inorganic Iodide-Catalyzed Alkylation of 2-Methoxyfurans via Electronic and Steric Effects
  作者：Jie Chen、Shengjun Ni、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100337

  日期：2012.4.16

  may be cleaved to afford the corresponding lactonic anion. Due to the presence of an electron‐withdrawing group at the 3‐position, the alkylation with normal organic iodides occurred at the 3‐position highly regioselectively. However, when electron‐deficient allylic iodides with an electron‐withdrawing group at the 2‐position were used the 5‐alkylation products were formed as the major products with sodium

  在存在无机碘化物的情况下，可以将2-甲氧基呋喃中的甲氧基CO键裂解，得到相应的内酯阴离子。由于在3位上存在一个吸电子基团，因此与正常有机碘化物的烷基化发生在3位上，具有较高的区域选择性。但是，当使用在2位带有吸电子基团的缺电子烯丙基碘时，以碘化钠为催化剂形成了5个烷基化产物，这是主要产物。以碘化镁为催化剂，5-烯丙基化具有很高的区域选择性。总体而言，3 vs.5-烷基化的选择性取决于3和5位的相对空间位阻以及烯丙基碘化物的电子效应。提出了一个基本原理。
• Addition of bromine to β′-(functional alkyl) α,β-unsaturated esters stereoselective synthesis of β-haloderivatives
  作者：Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Mohamed Moncef El Gaied

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91028-2

  日期：1991.11

  A new convenient stereoselective synthesis of β-brominated β′-(functional alkyl) α,β-unsaturated esters has been developed by the reaction of tetraalkylammonium fluoride in HMPA with ethyl 2,3-dibromo 2-(functional alkyl) propionates which can be easily prepared by addition of bromine to β′-(functional alkyl) acrylates. An interpretation of the observed stereoselectivity is proposed.

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。
• Radical reactions of tetrafluorohydrazine. Allylic halides
  作者：Samuel F. Reed

  DOI：10.1021/jo01269a034

  日期：1968.5
• VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 924-926
  作者：VILLIERAS, J.、RAMBAUD, M.

  DOI：——

  日期：——
• ALAMI, NAJAT EL;BELAUD, CHANTAL;VILLIERAS, JEAN, J. ORGANOMET. CHEM., 348,(1988) N 1, 1-9
  作者：ALAMI, NAJAT EL、BELAUD, CHANTAL、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——