N-phenyl-2-(3-methylisoxazol-5-yl)acetamide | 917837-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(3-methylisoxazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 3-methyl-N-phenyl-5-isoxazoleacetamide；2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 917837-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CQHPYNHWEYOVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(3-methylisoxazol-5-yl)acetamide 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑向吡唑的直接转化：更新和改进

  摘要：

  通过在环境温度下在氢化催化剂例如阮内镍的存在下用肼在甲醇中处理，将具有烷基或氨基甲酰基的异恶唑高产率地转化成相应的吡唑。为了合成N-取代的吡唑，需要将异恶唑氢解，然后用取代的肼处理。3（5）-芳基或酰基酰胺基取代的异恶唑不太适合这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.046
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-异噁唑乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenyl-2-(3-methylisoxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑向吡唑的直接转化：更新和改进

  摘要：

  通过在环境温度下在氢化催化剂例如阮内镍的存在下用肼在甲醇中处理，将具有烷基或氨基甲酰基的异恶唑高产率地转化成相应的吡唑。为了合成N-取代的吡唑，需要将异恶唑氢解，然后用取代的肼处理。3（5）-芳基或酰基酰胺基取代的异恶唑不太适合这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.046

文献信息

• Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof
  申请人：Hogenkamp J. Derk

  公开号：US20060293329A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention is related substituted enaminones represented by a compound of Formula I that are novel allosteric modulators of α7 nAChRs. The invention also discloses the treatment of disorders that are responsive to enhancement of acetylcholine action on α7 nAChRs in a mammal by administering an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明涉及一种由化合物I代表的取代恩酮酮表示的新型α7 nAChRs的变构调节剂。该发明还揭示了通过向哺乳动物投与化合物I的有效量来治疗对乙酰胆碱在α7 nAChRs上的作用增强敏感的疾病。
• Bio-based triacetic acid lactone in the synthesis of azaheterocycles<i>via</i>a ring-opening transformation
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Asmaa I. El-Tantawy、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1039/c8nj01044g

  日期：——

  These polyfunctional compounds have been converted into biologically important pyridone-3-carboxamides (91–99%) with dimethylformamide dimethyl acetal and also react regioselectively with hydrazines and hydroxylamine to form pyrazolyl- (72–96%) and (isoxazolinyl)acetoamides (60–91%). The conversion of TAL into hetarylacetic acid amides can be performed as one-pot reactions without isolation of polycarbonyl

  在本文中，已经发现了一种新的将生物基三乙酸内酯（TAL）转化为氮杂环化合物的方法，例如4-吡啶酮，吡唑，异恶唑啉和异恶唑。主要策略涉及将TAL转化为反应性和多功能聚羰基中间体，这些中间体可作为C-6构建有机化合物的基础材料。TAL在无溶剂条件下或在EtOH中与脂肪族和芳香族胺（包括可生物利用的胺）进行开环转化，得到氨基甲酰化的烯胺酮（40-98％）。这些多官能化合物已与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛转变为生物学上重要的吡啶酮-3-甲酰胺（91–99％），并且还与肼和羟胺发生区域选择性反应，形成吡唑基-（72-96％）和（异恶唑啉基）乙酰胺（60- 91％）。TAL转化为仲乳酸酰胺可以一锅法进行，而无需分离多羰基中间体。
• SUBSTITUTED ENAMINONES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1896394B1

  公开（公告）日：2013-05-29
• US7820663B2
  申请人：——

  公开号：US7820663B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• Straightforward transformation of isoxazoles into pyrazoles: renewed and improved
  作者：Sergey I. Sviridov、Andrei A. Vasil'ev、Sergey V. Shorshnev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.046

  日期：2007.12

  or carbamoyl groups were transformed into the corresponding pyrazoles in high yields by the treatment with hydrazine in methanol in the presence of a hydrogenation catalyst, e.g., Raney nickel, at ambient temperature. For the synthesis of N-substituted pyrazoles, hydrogenolysis of isoxazole followed by the treatment with substituted hydrazine was required. 3(5)-Aryl- or acylamido-substituted isoxazoles

  通过在环境温度下在氢化催化剂例如阮内镍的存在下用肼在甲醇中处理，将具有烷基或氨基甲酰基的异恶唑高产率地转化成相应的吡唑。为了合成N-取代的吡唑，需要将异恶唑氢解，然后用取代的肼处理。3（5）-芳基或酰基酰胺基取代的异恶唑不太适合这种转化。