tert-butyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1408325-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1408325-85-8
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₇
• 分子量: 540.573
• InChiKey: XTWJJAWTFCUKIN-JPZYQRIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 didodecylprolinol trimethylsilyl ether 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Secondary-Amine-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of N-tert-Butoxycarbonyl-Protected Oxindoles to Maleimides

  摘要：

  A secondary-amine-catalyzed asymmetric Michael addition of 3-substituted N-(tert-butoxycarbonyl)oxindoles to maleimides with activation by a Bronsted base gives the corresponding products in high yields (86-98%), excellent diastereomeric ratios (dr > 99: 1), and high enantiomeric excesses (86-91% ee).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316577