methyl 1-iodomethyl-2-oxocyclopentadecanoate | 133205-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-iodomethyl-2-oxocyclopentadecanoate
• 英文别名: methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclopentadecane-1-carboxylate
• CAS: 133205-62-6
• 化学式: C₁₈H₃₁IO₃
• 分子量: 422.347
• InChiKey: FFMNSYNFBZTPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-iodomethyl-2-oxocyclopentadecanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到methyl 3-oxocyclohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  大圆环的同质

  摘要：

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81574-x
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 1-iodomethyl-2-oxocyclopentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  大圆环的同质

  摘要：

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81574-x

文献信息

• Free radical ring expansion and rearrangement of large carbocyclic rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74828-3

  日期：1991.1

  Free radical initiated ring expansion of twelve-, thirtheen-, and fourteen-membered carbocyclic rings is described together with a new synthesis of (R)-(−)-muscone.

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。
• Zinc- and Indium-Mediated Ring-Expansion Reaction of α-Halomethyl Cyclic β-Keto Esters in Aqueous Alcohol
  作者：Masaaki Sugi、Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo030092l

  日期：2003.10.1

  Radical ring-expansion reaction of various alpha-halomethyl cyclic beta-keto esters and alpha-halomethyl benzocyclic beta-keto esters and chain-extension reaction of alpha-halomethyl beta-keto esters with zinc powder and indium powder in refluxing aqueous alcohol were carried out to generate the corresponding ring-expansion and chain-extension products. As the results indicate, it was found zinc powder

  进行了各种α-卤代甲基环状β-酮酯和α-卤代甲基苯并环β-酮酯的自由基扩环反应，以及α-卤代甲基β-酮酯与锌粉和铟粉在回流的含水醇中的扩链反应。生成相应的扩环和扩链产物。结果表明，发现锌粉比铟粉更有效地以相当好的产率得到相应的扩环产物。此外，根据底物的不同，添加溴化锌作为路易斯酸显示出产率的增加。当前的反应条件是高效，简单和环境友好的。