methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 924708-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 924708-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD14799619
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GKJKRKVXAWHLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters

  摘要：

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950305
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 2-azido-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate 在 tris-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属光催化对乙烯基叠氮化物的可见光敏化

  摘要：

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308820

文献信息

• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).
• Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Ana López-Pérez、Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703258

  日期：2007.12.10
• Visible-Light Sensitization of Vinyl Azides by Transition-Metal Photocatalysis
  作者：Elliot P. Farney、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201308820

  日期：2014.1.13

  Irradiation of vinyl and aryl azides with visible light in the presence of Ru photocatalysts results in the formation of reactive nitrenes, which can undergo a variety of CN bond‐forming reactions. The ability to use low‐energy visible light instead of UV in the photochemical activation of azides avoids competitive photodecomposition processes that have long been a significant limitation on the synthetic

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。
• Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters
  作者：Scott Handy、Yanan Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-950305

  日期：2006.11

  The regioselectivity of the Suzuki couplings of several 4,5- and 3,4-dibromopyrrole-2-carboxylate esters has been studied. In general, regioselectivity can be achieved for initial coupling at the more electron-deficient site (C5 and C3, respectively). At the same time, conversions are often modest (40-60%) and attempts to force the reactions to higher conversions often lead to competitive dicoupling.

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。