<2-<(ethylsulfinyl)methyl>phenyl>phenylmethanone | 167969-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-<(ethylsulfinyl)methyl>phenyl>phenylmethanone
• 英文别名: [2-(Ethylsulfinylmethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 167969-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: PNYRXNFJJJSGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<(ethylsulfinyl)methyl>phenyl>phenylmethanone 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(ethylthio)-3-phenylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s
• 作为产物：
  描述：

  <2-<(ethylthio)methyl>phenyl>phenylmethanone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到<2-<(ethylsulfinyl)methyl>phenyl>phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s

文献信息

• Tandem Pummerer Diels-Alder sequence for the preparation of α-thio substituted naphthalene derivatives
  作者：John E. Cochran、Albert Padwa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00574-v

  日期：1995.5

  The alpha-thiocarbocation generated from the Pummerer reaction of an o-benzoyl substituted sulfoxide is intercepted by the adjacent keto group to produce an alpha-thio-isobenzofuran as a transient intermediate which undergoes a subsequent Diels-Alder cycloaddition with added dienophiles.