5-bromo-2-iodopyridine-3-carbonitrile | 1346540-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-iodopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-iodo-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1346540-97-3
• 化学式: C₆H₂BrIN₂
• 分子量: 308.904
• InChiKey: AOVGYLFWLJYBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-iodopyridine-3-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 3-[2-(5-bromo-3-carbamoyl-2-pyridyl)ethynyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有计算能力的工作流程可识别KRASG12C的新型共价变构结合剂。

  摘要：

  由于其在多种致死性癌症中的频繁突变，KRAS是当今研究最多的抗癌靶​​标之一。自发现含有G12C突变的可药用的变构结合位点以来，KRASG12C一直是肿瘤学研究的重点。我们在这里报告了一种计算驱动的方法，旨在鉴定新型和选择性的KRASG12C共价抑制剂。工作流程涉及为KRAS变构结合位点定制的虚拟分子的初始枚举。部署了诸如药效团建模，对接和自由能扰动之类的工具，以对具有最佳特征的化合物进行优先排序。合成的萘啶酮支架具有与G12C反应和抑制KRASG12C的能力。准备了类似物以建立结构-活性关系，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900727
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氰基-2(1H)-吡啶酮 在 三甲基氯硅烷 、 五氯化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-bromo-2-iodopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于MK-2461的新型取代萘啶作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在支架跳跃策略的指导下，基于c-Met激酶抑制剂MK-2461设计并合成了两个系列的新型1,5-萘啶和1,6-萘啶衍生物。所有测试均针对c-Met激酶以及针对Hela和A549细胞系的体外抗肿瘤活性。结果表明，与1，5-萘啶相比，1，6-萘啶是更有前途的c-Met抑制结构核心。其中，26b和26c表现出最好的酶和细胞毒性活性。Western blot实验表明26c的细胞毒活性可能部分是通过抑制c-Met激酶的磷酸化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.082

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012009217A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Described herein are compounds of formula (I) (Formula (I)). The compounds of formula (I) act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式（I）（化学式（I））的化合物。式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的疗效剂。
• [EN] IDENTIFICATION AND USE OF KRAS INHIBITORS<br/>[FR] IDENTIFICATION ET UTILISATION D'INHIBITEURS DE KRAS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020234103A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to compounds of formula (1) in which A, U and R1 are as defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use of the inventive compounds, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for neoplastic disorders, repectively cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant KRAS signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及式（1）中的化合物，其中A、U和R1如本文所定义，以及包含根据本发明的化合物的制药组合物和组合物，以及创新化合物的预防和治疗用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的制药组合物，特别是用于肿瘤性疾病，癌症或与异常KRAS信号相关的其他紊乱免疫反应或其他疾病的条件，作为单一药剂或与其他活性成分结合使用。
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3174890B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• METAL COMPLEXES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170250353A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.
• IDENTIFICATION AND USE OF KRAS INHIBITORS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220227729A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention relates to compounds of formula (1) in which A, U and R 1 are as defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use of the inventive compounds, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for neoplastic disorders, respectively cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant KRAS signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.