苯,(1-己烯基亚硫酰基)-,(E)- | 138286-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,(1-己烯基亚硫酰基)-,(E)-
• 英文名称: (E)-1-hexenyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (E)-(1-hexenylsulfinyl)benzene；(E)-(phenylsulfinyl)hex-1-ene；(E)-phenyl hex-1-enyl sulfoxide；(E)-(hex-1-en-1-ylsulfinyl)benzene；[(E)-hex-1-enyl]sulfinylbenzene
• CAS: 138286-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: UKUPKKJCPHZBSP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 苯,(1-己烯基亚硫酰基)-,(E)- 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到(E)-((2-phenylhex-1-en-1-yl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜，硫化物和砜的立体选择性Heck反应

  摘要：

  AbstractWe report the Heck cross‐coupling of notoriously unreactive, but synthetically valuable olefins: vinyl sulfoxides, vinyl sulfones, and vinyl sulfides. Key findings include the importance of the sterically hindered (tri‐tert‐butyl)phosphine ligand and the unique effectiveness of triethylamine as the base. The method is general, E‐selective, and can be used to synthesize disubstituted or trisubstituted olefins through simple adjustments of stoichiometry.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300678
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-phenylthioethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 苯,(1-己烯基亚硫酰基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-halovinyl aryl sulfoxides with organometallic reagents

  摘要：

  (E)-和(Z)-2-卤代aryl硫氧 Identify的化合物1-4，在与有机铜、有机镁或有机锂试剂的反应中生成了不同的产物。前者生成二组分 cuprate，导致碳碳键的形成，生成烯基硫氧杂环化合物5-10。而其他类型的有机金属试剂则导致碳硫键的生成以及 diaryl 或 aryldikyl 硫氧杂环化合物11-13的存在。文中简要讨论了这两种观察到的反应机制的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo00032a023

文献信息

• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• Reinheckel Protocol Revisited: Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfoxides
  作者：Rita Menicagli、Giovanni Signore、Simona Samaritani、Corrado Malanga

  DOI：10.1055/s-2006-926322

  日期：——

  A new synthetic approach to aryl and alkyl α,β-unsaturated sulfoxides is reported. The reaction has been optimized with respect to solvent, temperature, and ratio of reagents. The described procedure allows the synthesis of the title compounds in good yields (71-82%) starting from readily available reagents, in a cost-effective procedure.

  报告了芳基和烷基δ±,δ²-不饱和硫醚的一种新合成方法。该反应在溶剂、温度和试剂比例方面进行了优化。所描述的程序允许以易于获得的试剂为起点，以经济有效的方法合成标题化合物，收率良好（71-82%）。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction
  作者：Jan  Hein van Steenis、Joseph  Johannes  Gerardus  Steven van Es、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

  日期：2000.8
• Stereochemistry in the Michael addition of silylcuprate to .alpha.,.beta.-unsaturated sulfoxide
  作者：Ken Takaki、Toshihiro Maeda、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1021/jo00262a019

  日期：1989.1
• Zhong; Guo; Huang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 12, p. 588 - 589
  作者：Zhong、Guo、Huang

  DOI：——

  日期：——