6-羟基-ALPHA-氧代-1,3-苯并二恶茂-5-乙酸乙酯 | 1258950-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 6-羟基-ALPHA-氧代-1,3-苯并二恶茂-5-乙酸乙酯
• 英文名称: (6-hydroxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-oxoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Hydroxy-alpha-oxo-1,3-benzodioxole-5-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1258950-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: XNKURVFGNBYVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149℃
• 沸点：
  418℃
• 密度：
  1.425
• 闪点：
  167℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 6-羟基-ALPHA-氧代-1,3-苯并二恶茂-5-乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (E)-4-((6-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化分子内乙烯醇醛反应及化学选择性合成3-羟基-2,3-二取代二氢苯并呋喃和二氢吲哚

  摘要：

  开发了路易斯碱催化的邻-(烯丙氧基)苯基酮酯或邻-(烯丙氨基)苯基酮酯的分子内插烯羟醛反应。该反应可以以高产率轻松获得 3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚，并具有优异的化学选择性和非对映选择性。此类产物的酸促进脱水进一步将该反应的用途扩展到2-烯基苯并呋喃和吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01313
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 草酰氯单乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-羟基-ALPHA-氧代-1,3-苯并二恶茂-5-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036

文献信息

• P^III-Mediated intramolecular cyclopropanation and metal-free synthesis of cyclopropane-fused heterocycles
  作者：Jiayong Zhang、Jiahang Hao、Zhiqiang Huang、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/d0cc04086j

  日期：——

  A P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular cyclopropanation is developed for the first time, which provides facile access to a wide variety of cyclopropane-fused heterocycles including chromanes, tetrahydroquinolines, lactones, and lactams. Catalytic hydrogenative ring-expansion of the cyclopropane-fused heterocycles is also elaborated, leading to various structurally important medium-sized heterocycles

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。
• The Total Synthesis of (±)‐Fumimycin
  作者：Patrick J. Gross、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001036

  日期：2010.11.8

  The antibiotic agent fumimycin has been synthesized for the first time. This natural product was found to inhibit the bacterial peptide deformylase and may represent a lead structure to a class of novel antibacterials. Our synthetic strategy towards fumimycin involved the following steps: Dakin oxidation of an aldehyde functionality, conversion of an oxime through radical fragmentation to form an

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。
• Lewis Base-Catalyzed Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction and Chemoselective Syntheses of 3-Hydroxy-2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jiayong Zhang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01313

  日期：2023.9.15

  A Lewis base-catalyzed intramolecular vinylogous aldol reaction of o-(allyloxy)phenyl ketoesters or o-(allylamino)phenyl ketoesters has been developed. This reaction provides ready access to 3-hydroxy-2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and indolines in high yields with excellent chemoselectivity and diastereoselectivity. An acid-promoted dehydration of such products further extends the utility of

  开发了路易斯碱催化的邻-(烯丙氧基)苯基酮酯或邻-(烯丙氨基)苯基酮酯的分子内插烯羟醛反应。该反应可以以高产率轻松获得 3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚，并具有优异的化学选择性和非对映选择性。此类产物的酸促进脱水进一步将该反应的用途扩展到2-烯基苯并呋喃和吲哚的合成。