Cbz-L-Thr-D-Val-L-Val-D-allo-Thr(tert-butyl)-D-Asn(Trt)-D-Ala-OH | 1236504-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Thr-D-Val-L-Val-D-allo-Thr(tert-butyl)-D-Asn(Trt)-D-Ala-OH
• 英文别名: Cbz-Thr-^DVal-Val-^Dallo-Thr(^tBu)-^DAsn(Trt)-^DAla-OH；Cbz-Thr-D-Val-Val-D-aThr(tBu)-D-Asn(Trt)(Trt)-D-Ala-OH；(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1236504-91-8
• 化学式: C₅₆H₇₃N₇O₁₂
• 分子量: 1036.24
• InChiKey: WAGLMYBVAQHFMS-WHRYFORFSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  1269.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Thr-D-Val-L-Val-D-allo-Thr(tert-butyl)-D-Asn(Trt)-D-Ala-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 H-Thr(1)-D-Val-Val-D-aThr(tBu)-D-Asn(Trt)-D-Ala-(1)
  参考文献：
  名称：

  酰胺介导的大内酯化

  摘要：

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00523

文献信息

• Awakening Sleeping Beauty: Vinyl Esters for Macrolactonization
  作者：Qi Song、Luyao Kong、Lili Zhu、Ran Hong、Sha‐Hua Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000571

  日期：2021.4

  Macrolactones play a critical role in pharmaceuticals and agrochemicals. Numerous efforts have been devoted to developing synthetic methods for them. We highlighted a recent progress for building macrocycles (≥ 12‐membered) via bench‐stable vinyl ester (VE) intermediates, which have been underdeveloped for half century. These methods are mild and racemization‐free and warrant wide recognition in macrocyclization

  大内酯在药物和农用化学品中起着至关重要的作用。已经致力于开发用于它们的合成方法的许多努力。我们着重介绍了通过稳定的乙烯基酯（VE）中间体构建大环化合物（≥12元）的最新进展，该中间体开发不足半个世纪。这些方法温和且无消旋作用，需要在大环化中得到广泛认可，这是复杂分子合成的关键步骤。
• A macrolactonization approach to the total synthesis of the antimicrobial cyclic depsipeptide LI-F04a and diastereoisomeric analogues
  作者：James R Cochrane、Dong Hee Yoon、Christopher S P McErlean、Katrina A Jolliffe

  DOI：10.3762/bjoc.8.154

  日期：——

  The cyclic peptide core of the antifungal and antibiotic cyclic depsipeptide LI-F04a was synthesised by using a modified Yamaguchi macrolactonization approach. Alternative methods of macrolactonization (e.g., Corey-Nicolaou) resulted in significant epimerization of the C-terminal amino acid during the cyclization reaction. The D-stereochemistry of the alanine residue in the naturally occurring cyclic

  抗真菌和抗生素环缩肽 LI-F04a 的环肽核心是通过使用改进的 Yamaguchi 大环内酯化方法合成的。大环内酯化的替代方法（例如，Corey-Nicolaou）导致环化反应期间 C 末端氨基酸的显着差向异构化。这种天然产物的抗真菌活性可能需要天然存在的环肽中丙氨酸残基的 D 立体化学。