deschloronostocarboline iodide | 5667-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: deschloronostocarboline iodide
• 英文别名: 2-methyl-norharmanium iodide；2-methyl-β-carboline-2-ium iodide；[MeNor(H)][I]；norharmanium methiodide；2-Methylnorharmane iodide；2-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium;iodide
• CAS: 5667-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₂*I
• 分子量: 310.137
• InChiKey: UUUXZXBTEIHVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deschloronostocarboline iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以34%的产率得到2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚
  参考文献：
  名称：

  黑纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的半刚性三环类似物的研究。

  摘要：

  N-甲基色胺和甲醛的缩合反应生成的四氢-β-咔啉是一种1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）tha的半刚性三环类似物。在单胺氧化酶B（MAO-B）催化的反应中，正常实验大鼠以约0.5％的MPTP速率生物转化为相应的二氢化合物。其中与氮原子的双键β，γ保持烯丙基特性的相应的四氢茚并吡啶是稍好的MAO-B底物。从这些类型的三环结构衍生的所提出的以碳为中心的自由基中间体中，除了存在环应变外，氮和亚甲基桥的空间位阻还可能导致其相对较差的MAO-B底物性能。

  DOI：

  10.1021/jm00122a031
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到deschloronostocarboline iodide
  参考文献：
  名称：

  中性配体的带电行为：N-杂环伪酰胺的合成和性质

  摘要：

  1-异丙基-3-（苯基氨基）吡啶-1-碘鎓的去质子化反应生成相应的中性甜菜碱，当与金属配位时，该中性甜菜碱被形式化为吡啶鎓-氨基配体。光谱，结构和理论方法已用于研究金属-配体键合，配体动力学和电子分布。总体而言，数据表明该配体可以被表征为伪酰胺，并且是类似于烷基膦和N-杂环卡宾的强供体。此外，围绕两个N取代基C CN键发生旋转，这与表现出中性共振结构的两个替代的吡啶鎓位置异构体相反。为了进行比较，制备了从去甲哈尔满衍生的化合物和复合物，其包含一个额外的C C键支持共轭和中性共振结构的可及性。尽管具有正式的中性结构，诺曼曼衍生的配体还是相当强的供体，并具有对双氧和水表现出稳定性的额外优势。

  DOI：

  10.1002/chem.201103319

文献信息

• Charged Behaviour from Neutral Ligands: Synthesis and Properties of N-Heterocyclic Pseudo-amides
  作者：Robert J. Thatcher、David G. Johnson、John M. Slattery、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1002/chem.201103319

  日期：2012.4.2

  characterised as a pseudo‐amide and is a strong donor akin to alkyl phosphines and N‐heterocyclic carbenes. Furthermore, rotation about both N substituent CN bonds occurs, which is in contrast to the two alternative pyridinium positional isomers that exhibit neutral resonance structures. For comparison, compounds and complexes derived from norharman were prepared, which contain an additional CC bond supporting

  1-异丙基-3-（苯基氨基）吡啶-1-碘鎓的去质子化反应生成相应的中性甜菜碱，当与金属配位时，该中性甜菜碱被形式化为吡啶鎓-氨基配体。光谱，结构和理论方法已用于研究金属-配体键合，配体动力学和电子分布。总体而言，数据表明该配体可以被表征为伪酰胺，并且是类似于烷基膦和N-杂环卡宾的强供体。此外，围绕两个N取代基C CN键发生旋转，这与表现出中性共振结构的两个替代的吡啶鎓位置异构体相反。为了进行比较，制备了从去甲哈尔满衍生的化合物和复合物，其包含一个额外的C C键支持共轭和中性共振结构的可及性。尽管具有正式的中性结构，诺曼曼衍生的配体还是相当强的供体，并具有对双氧和水表现出稳定性的额外优势。
• Pyridinium Chloride: a New Reagent for N-Demethylation of N-Methylazinium Derivatives.
  作者：Anthony Ruiz、Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01399-3

  日期：1997.9

  A new N-demethylation reaction of N-methylazinium derivatives by using boiling pyridinium chloride is described. The reaction is quite clean, fast and yields are almost quantitatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bivalent β-Carbolines as Potential Multitarget Anti-Alzheimer Agents
  作者：Yvonne Rook、Kai-Uwe Schmidtke、Friedemann Gaube、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Jörg Heilmann、Jochen Lehmann、Thomas Winckler

  DOI：10.1021/jm1000024

  日期：2010.5.13

  Alzheimer's disease (AD) is a prevalent neurodegenerative disorder with multifactorial causes that requires multitargeted treatment. Inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) improve cholinergic signaling in the central nervous system and thus AChE inhibitors are well established in the therapy of AD to improve memory disturbances and other cognitive symptoms. On the other hand, AD patients benefit from reduction of pathologic glutamate-induced, Ca2+-mediated excitotoxicity by the N-methyl-D-aspartate receptor (NR) antagonist memantine. New drugs that simultaneously affect both cholinergic transmission and glutamate-induced excitotoxicity may further improve AD treatment. While connecting beta-carboline units by alkylene spacers in two different series of compounds and subsequent evaluation of their AChE/BChE-inhibitory potential, we found that several of these bivalent beta-carbolines were potent NR blockers. The most promising compound was a N-9-homobivalent beta-carboline with a nonylene spacer, which displayed IC50 values of 0.5 nM for AChE, 5.7 nM for BChE, and 1.4 mu M for NR, respectively.
• Potent Algicides Based on the Cyanobacterial Alkaloid Nostocarboline
  作者：Judith F. Blom、Tobias Brütsch、Damien Barbaras、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol052968b

  日期：2006.2.1

  Nostocarboline and seven derivatives were prepared and displayed minimal inhibitory concentration (MIC) values >= 100 nM against the growth of Microcystis aeruginosa PCC 7806, Synechococcus PCC 6911, and Kirchneriella contorta SAG 11.81, probably via the inhibition of photosynthesis. The natural product hybrid nostocarboline/ciprofloxacin displayed additional antibacterial activity against several Gram-negative bacteria (MICs >= 0.7 mu M). Nostocarboline can thus be considered a potent, selective, readily available, natural algicide.
• Studies on semirigid tricyclic analogs of the nigrostriatal toxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  作者：Raymond G. Booth、Anthony Trevor、Thomas P. Singer、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00122a031

  日期：1989.2

  The tetrahydro-beta-carboline derived from the condensation of N-methyltryptamine and formaldehyde, a semirigid tricyclic analogue of 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) tha has been detected in the brains of normal laboratory rats, is biotransformed in a monoamine oxidase B (MAO-B) catalyzed reaction to the corresponding dihydro compound at a rate that is approximately 0.5% of that

  N-甲基色胺和甲醛的缩合反应生成的四氢-β-咔啉是一种1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）tha的半刚性三环类似物。在单胺氧化酶B（MAO-B）催化的反应中，正常实验大鼠以约0.5％的MPTP速率生物转化为相应的二氢化合物。其中与氮原子的双键β，γ保持烯丙基特性的相应的四氢茚并吡啶是稍好的MAO-B底物。从这些类型的三环结构衍生的所提出的以碳为中心的自由基中间体中，除了存在环应变外，氮和亚甲基桥的空间位阻还可能导致其相对较差的MAO-B底物性能。