2-acetamido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic Acid | 101912-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic Acid
• CAS: 101912-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD04971655
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XLKTTWGSTMQVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic Acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₁₁₃H₉₈N₂O₉P₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简便的手性二膦类多树状大分子催化剂的对映选择性加氢合成

  摘要：

  通过液相策略以高收率合成了一种新型的手性二膦PyrPhos功能化共聚酯。生成的树枝状PyrPhos配体通过简单的溶剂沉淀法纯化，无需进行色谱分离，并通过1 H，13 C和31 P NMR，MALDI-TOF质谱以及元素分析进行​​了很好的表征。他们的铑配合物用于α的不对称氢化乙酰胺基肉桂酸。获得了优异的对映选择性，这与使用相应的小分子催化剂的对映选择性相当。另外，这些共聚体催化剂表现出比具有位于聚（芳基醚）树突的焦点处或聚（丙烯亚胺）树状体的外围的Rh（PyrPhos）位点的树状聚合物催化剂更好的催化性能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200648

文献信息

• Synthesis and application of peripherally alkyl-functionalized dendritic pyrphos ligands: Homogeneous-supported catalysts for enantioselective hydrogenation
  作者：Bing Yi、Hua-Ping He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.09.004

  日期：2010.1

  A new series of dendritic ligands with a chiral diphosphine located at the focal point have been synthesized through coupling of (R, R)-3,4-bis(biphenylphosphino)pyrrolidine (pyrphos) with peripherally alkyl-functionalized benzoic acid dendrons. These ligands were employed in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral dehydroamino acids, exhibiting excellent catalytic activities and enantioselectivities. The second-generation dendritic catalyst could be recovered by simple liquid-liquid biphasic separation and reused four times without serious loss of its activity and selectivity. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Facile Synthesis of Chiral Diphosphine-Containing Multiple Dendrimeric Catalysts for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Liwen Zhao、Ji Liu、Yu Feng、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201200648

  日期：2012.9

  PyrPhos‐functionalized codendrimers have been synthesized via a liquid‐phase strategy in high yields. The resulting dendrimeric PyrPhos ligands were purified by a simple solvent precipitation without the need for chromatographic separation, and well characterized by 1H, 13C and 31P NMR, MALDI‐TOF mass spectroscopy as well as elemental analysis. Their rhodium complexes were applied to the asymmetric hydrogenation of

  通过液相策略以高收率合成了一种新型的手性二膦PyrPhos功能化共聚酯。生成的树枝状PyrPhos配体通过简单的溶剂沉淀法纯化，无需进行色谱分离，并通过1 H，13 C和31 P NMR，MALDI-TOF质谱以及元素分析进行​​了很好的表征。他们的铑配合物用于α的不对称氢化乙酰胺基肉桂酸。获得了优异的对映选择性，这与使用相应的小分子催化剂的对映选择性相当。另外，这些共聚体催化剂表现出比具有位于聚（芳基醚）树突的焦点处或聚（丙烯亚胺）树状体的外围的Rh（PyrPhos）位点的树状聚合物催化剂更好的催化性能。