6-羟基亚氨基己酸甲酯 | 62344-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基亚氨基己酸甲酯
• 英文名称: Methyl-5-oximinocaproat
• 英文别名: ω-Oximinocapronsaeure-methylester；Methyl-6-isonitrosohexanoat；Methyl 6-(hydroxyimino)hexanoate；methyl 6-hydroxyiminohexanoate
• CAS: 62344-93-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: QFBVKGYAAROAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基亚氨基己酸甲酯 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到5-氰基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲醚 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-羟基亚氨基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 35. Regioselective oxidation of alkyl (cycloalkyl) methyl ethers to carbonyl compounds with nitronium tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00438a033

文献信息

• Nitrosation in organic chemistry. Nitrosolysis, a novel carbon-carbon bond cleavage effected through nitrosation. Nitrosolysis of ketones and ketone acetals
  作者：Milorad M. Rogic、John Vitrone、Michael D. Swerdloff

  DOI：10.1021/ja00446a031

  日期：1977.2
• Peracid oxidation of imino ethers
  作者：Donald H. Aue、Darryl Thomas

  DOI：10.1021/jo00940a012

  日期：1974.12
• Synthetic methods and reactions. 35. Regioselective oxidation of alkyl (cycloalkyl) methyl ethers to carbonyl compounds with nitronium tetrafluoroborate
  作者：Tse-Lok Ho、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo00438a033

  日期：1977.9
• Bioinspired Iron-Catalyzed Dehydration of Aldoximes to Nitriles: A General N–O Redox-Cleavage Method
  作者：Hongjie Gao、Jia-Yi Chen、Zhiqiang Peng、Lei Feng、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01122

  日期：2022.8.19

  Inspired by OxdA that operates biocatalytic aldoxime dehydration, we have developed an efficient iron catalyst, Cp*Fe(1,2-Cy2PC6H4O) (1), which rapidly converts various aliphatic and aromatic aldoximes to nitriles with release of H2O at room temperature. The catalysis involves redox activation of the N–O bond by a 1e– transfer from the iron catalyst to the oxime. Such redox-mediated N–O cleavage was

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。