tri-O-allyl-O-tosylpentaerythritol | 879015-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-O-allyl-O-tosylpentaerythritol
• 英文别名: 1,3-bis(allyloxy)-2-allyloxymethyl-2-[(p-toluenesulfonyloxy)methyl]propane；[3-Prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 879015-64-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆S
• 分子量: 410.532
• InChiKey: FLEHPLYUNDRXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-allyl-O-tosylpentaerythritol 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 1-azido-3-(2'-acetoxyethoxy)-2,2-bis(2'-acetoxyethoxymethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  带有光不稳定二氮嗪基团的簇状甘露糖苷的合成

  摘要：

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500692
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇三烯丙基醚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到tri-O-allyl-O-tosylpentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  带有光不稳定二氮嗪基团的簇状甘露糖苷的合成

  摘要：

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500692

文献信息

• Synthesis of Cluster Mannosides Carrying a Photolabile Diazirine Group
  作者：Mark Walter、Michaela Wiegand、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200500692

  日期：2006.2

  as Escherichia coli to the glycocalyx of their potential host cells. E. coli possess protein appendages, which are called type 1 fimbriae. Part of type 1 fimbriae is a protein named FimH, which is a mannose-specific lectin. We wish to use photoaffinity labeling to elucidate mannose binding sites on FimH. Thus we report the synthesis of di- and trivalent cluster mannosides, which carry a photolabile diazirine

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)
• Synthesis of a Nonavalent Mannoside Glycodendrimer Based on Pentaerythritol
  作者：Hussein Al-Mughaid、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1021/jo052045u

  日期：2006.2.1

  A nonavalent glycodendrimer bearing terminal alpha-D-mannopyranoside units has been synthesized with a convergent approach. Terminal trivalent mannoside dendrons bearing p-halophenyl ethers were prepared by glycosylation of pentaerythritol derivatives having three 2-hydroxyethyl ether substituents. Two efficient routes were developed for the synthesis of the pentaerythritol-based core (17), which has three terminal propargyl ethers. Conditions were found under which the triple Sonogashira coupling reaction of the dendron and the tri-O-propargyl ether (17) proceeded efficiently. The product was deprotected and it and precursors were fully characterized by NMR spectroscopy and FT-ICR mass spectrometry.